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2014期末考试命题稿

浙江工业大学2007 / 2008 学年 第一学期期末试卷 A 卷 课程 有机化学A(I) 考生姓名 班级 学号 题序 一 二 三 四 五 六 七 总 分 计分 一.用系统命名法命名下列化合物:10% 二.根据波谱数据和图谱确定化合物结构:15% 1.某化合物分子量 = 46,红外光谱在3550~3200cm-1处呈宽吸收峰,1HNMR如下,写出其结构。 各峰积分高度比=2∶1∶3 2. 已知某化合物红外光谱中在1600—1800cm-1处没有吸收峰,其1HNMR谱图如下。请从下列选项中选择化合物正确结构。 a, CH3C(OC2H5)3; b, (C2H5)2O; c, C2H5COC2H5; d, HC(OCH2CH3)3 各峰积分高度比=1∶6∶9 已知某化合物分子式C8H9Br,其1HNMR谱图如下。请从下列选项中选择化合物正确结构。 各峰积分高度比=4∶2∶3 4. 化合物C12H18O2, 红外光谱吸收峰(cm-1):3070,2970,2860,1600,1500,1100,820;δH (ppm): 1.2(t,6H), 3.4(q,4H), 4.4(s,4H), 7.2(s,4H),用高锰酸钾氧化生成对苯二甲酸。请从下列选项中选择化合物正确结构。 5. 化合物C6H6O2, 红外光谱吸收峰为3200(b), 1500, 1480, 1200(b), 820;δH: 6.6(s, 4H), 7.5(s, 2H, 加D2O后消失,证明是活泼氢原子信号)。写出其结构。 三.比较性质与鉴别:15% 1. 根据化合物的磁各向异性,判断下列各种情况中相应氢原子的化学位移,并给出由大到小的次序:( ) a. 与sp2杂化碳原子(烯烃)成键的氢原子; b. 与sp2杂化碳原子(苯环)成键的氢原子; c. 与sp2杂化碳原子(醛基碳)成键的氢原子; 2. 下列化合物中沸点由高到低的次序是: ( ) 丙三醇; b.1,2-二甲氧基丙醇; c.2-甲氧基丙二醇 3. 下列化合物酸性由强到弱的次序是: ( ) a. 4-甲氧基苯酚; b. 4-硝基苯酚; c. 苯酚; d. 环己醇. 4. 下列卤代烃在HCOOH-H2O中水解反应相对速率由高至低的次序: ( ) a. CH3Br; b. (CH3)3CBr C. (CH3)2CHBr d. CH3CH2Br 5.溴乙烯的1HNMR谱图中有几组峰?( ) A.一组; B. 二组; C. 三组; 6. 下列化合物中具有芳香性的是: ( ) 7. 鉴别下列化合物 四.完成下列反应,写出主要产物:20% 五.下列化学反应如何实现?请写出反应机理。10% 六.由给定的原料和C3以下(包括C3)有机物合成下列化合物(无机试剂任选)20% 1. 由正溴丁烷合成5-壬醇 2. 由苯和丙酮合成2-苯基-1-溴丙烷 3. 由苯甲醚合成2-(4-甲氧基苯基)乙醇 4. 由甲苯合成 七.根据以下叙述,推断化合物结构,并写出主要化学反应。10% 1.某化合物红外光谱数据如下(cm-1):3065,2950,2865,1600,1500,1450,1380,810;该化合物的相对分子量 = 134;它的核磁共振氢谱如下图,对应积分高度比=4:4:6。该化合物用热的酸性高锰酸钾溶液作用则得到对苯二甲酸。请推测该化合物的结构,并简述理由。 2. 化合物A,相对分子量 = 92;核磁共振氢谱数据如下,δ=7.25—7.0(m,5H),δ=2.31(s,3H)。A在铁粉存在下与氯气反应生成化合物B和C, B(或C)在无水乙醚中与镁粉反应的产物与乙

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