人教版有機化学基础(选修5)-有机合成2教材内容2.docVIP

有机合成 从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。 有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重 有机合成 organic synthesis要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 有机合成 organic synthesis 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。 图3-23有机合成反应的一种装置 基础原料 基础原料 中间体 中间体 副产物 副产物 辅助原料 辅助原料 目标化合物 辅助原料 图3-23有机合成过程示意图 思考与交流 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗? 引入碳碳双键的三种方法是(1)卤代烃的消去反应； (2)醇的消去反应； (3)炔烃不完全加成。 引人卤原子的三种方法是(1)醇（或酚）的取代 ；(2)烯烃（或炔烃）的加成；(3)烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3.引人羟基的四种方法是(1) HYPERLINK /view/62751.htm \t _blank 烯烃与水加成 ；(2)醛的还原 ；(3) HYPERLINK /view/162300.htm \t _blank 卤代烃的水解； (4)酯的水解。 二、逆合成分析法 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步其反应条件必修比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 目标化合物中间体 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 图3-24逆合成分析法示意图 资料卡片 科里出生于美国，1945年进入麻省理工学院学习，1951 科里出生于美国，1945年进入麻省理工学院学习，1951 年获得硕士学位，现任哈佛大学教授。他于1967年提出了“ 逆分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格 思维逻辑的科学，并利用电子计算机来设计有机合成路线，开 创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论 及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。 图3-25 伊莱亚斯·詹姆斯·科里 （Elias James Corey，1928-） 学与问 卡托普利（Captopril）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ 下面我们以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，可以得到草酸（乙二酸）和两分