专题三 常见的烃--芳香烃（师）.docVIP

专题三 常见的烃 第二单元 芳香烃 (第1课时) 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 ? 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。 苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， 所以苯的结构可以表示为： 或 （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共平面。 2．苯的物理性质 苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。 3．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 原理： ＋ Br2 ＋ HBr 装置： 现象： ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3） 注意： ①直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸 ④碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质 ⑥NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯 ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3 （2）苯的硝化反应： 原理： ＋ HO－NO2 ＋ H2O 装置： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯） 注意： ①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 ②长导管的作用——冷凝回流 ③为什么要水浴加热—（1）让反应体系受热均匀； （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成； ④温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。 （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 ＋ 3H2 （4）氧化反应 可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 使溴水褪色。 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（　　） A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为 （ ） A、75% B、66.75 C、92.3% D、不能确定 【解析】乙炔，苯，苯乙烯的分子式分别为C2H2，C6H6，C8H8，它们的通式都可表示为（CH）n可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13，即答案为C。对于求混合物中某一元素的百分含量题，一般都要找几种物质分子式中元素间的规律，大都可以找到比例关系。 【答案】C 〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：__