实验10外消旋α-苯乙胺的拆分实验目的1、学习外消旋体的拆分的基本.pptVIP

实验10 外消旋α-苯乙 胺的拆分 实验目的 1、学习外消旋体的拆分的基本原理 2、掌握外消旋体的拆分的方法 在非手性条件下，由一般合成反应所得的手性化合物为等量的对映体组成的外消旋体，故无旋光性。利用拆分的方法，把外消旋体的一对对映体分成纯净的左旋体和右旋体，即所谓的消旋体的拆分。 基本原理 拆分外消旋体最常用的方法是利用化学反应把对映体变为非对映体。如果手性化合物分子中含有一个易于反应的极性基团，如羧基，氨基等，就可以使它与一个纯的旋光化合物（拆解剂）反应，从而把一对对映体变成两种非对映体。由于非对映体具有不同的物理性质，如溶解性，结晶性等，利用结晶等方法将他们分离、精制，然后再去掉拆解剂，就可以得到纯的旋光化合物，达到拆分目的。 常用的拆解剂有马钱子碱、奎宁和麻黄素等旋光纯的生物碱（拆分外消旋的有机酸）以及酒石酸、樟脑磺酸等旋光纯的有机酸（拆分外消旋的有机碱）。 基本原理 本实验用（+）-酒石酸为拆解剂，它与外消旋α-苯乙胺形成非对映异构体的盐。 旋光纯的酒石酸在自然界颇为丰富，它是酿酒过程中的副产物。由于（-）-胺（+）-酸非对映体的盐比另一种非对映体的盐在甲醇中的溶解度小，故易从溶液中呈结晶析出，经稀碱处理，使（-）-α-苯乙胺游离出来。母液中含有（+）-胺（+）-酸盐，原则上