12章喹啉与青蒿素类抗疟药物2015概要.ppt

第十二章 喹啉与青蒿素类抗疟药物的分析 第一节喹啉类药物的分析 共同点：含有吡啶与苯稠合而成的喹啉环，环上的杂原子的反应性能基本与吡啶相同。 典型药物有：硫酸奎宁、二盐酸奎宁、盐酸氯喹、磷酸哌喹等 一、喹啉类药物的基本结构和化学性质 （一）典型药物的结构 （二）主要化学性质 1、具有碱性 奎宁、奎尼丁： 二元酸－硫酸（喹核碱含脂环氮，碱性强） 奎宁 (左旋体)：pKb1为5.07 , pKb2为9.7，饱和水溶液pH为8.8，易溶于氯仿－无水乙醇(2:1) 奎尼丁(右旋体)：pKb1为5.4 ,pKb2为10，易溶于沸水或乙醇。 2、旋光性 差别：喹核碱部分立体结构不同 ◆硫酸奎宁为左旋体：-237°～ -244° ◆硫酸奎尼丁为右旋体： +275°～ +290° ◆二盐酸奎宁为左旋体： -223°～ -229° ◆磷酸哌奎、磷酸咯奈啶无手性 3、荧光特性： 硫酸奎宁和二盐酸奎宁在稀硫酸中显蓝色荧光 4、紫外吸收光谱特征 二、鉴别试验 （一）绿奎宁反应 含氧喹啉衍生物的特征反应 硫酸奎宁和二盐酸奎宁都显绿奎宁反应。 （二）光谱特征 1、紫外吸收光谱： 示例：?磷酸氯喹---在4个波长处有最大吸收 ?磷酸咯萘啶—在2个波长处有最大吸收 2、荧光光谱－在稀硫酸溶液中显蓝色荧光（特征鉴别方法）