湖南大学_有机化学及验第四、五、六章教学课件.docVIP

? 第四章 芳烃 一 基本要求 1、掌握芳烃的分类、命名和结构。 2、掌握芳烃的化学反应：氧化反应、加成反应和取代反应，重点学习芳香族化合物的亲电取代反应理论。 3、掌握芳烃亲电取代反应中的定位效应。三类定位基的特点极其理论解释以及利用定位效应于有机合成中。 4、了解芳烃的一些物理性质和光谱特征，特别是苯环的各向异性效应在解析1HNMR谱图方面的应用。 5、了解芳香族亲电取代反应的机理和实例，学会运用付-克反应处理有机化学中的分析、合成问题。 ? 二 基本概念 苯的凯库勒结构，离域结构，共振结构，休克尔规则，自由基加成，亲电取代反应，亲核取代反应，付-克反应，第一类定位基，第二类定位基，第三类定位基，共轭效应(C)，诱导效应(I)。 ? 三 重点与难点提示 1苯的离域结构： 苯具有平面正六边形结构，每两个相邻碳原子之间的距离是一样的，分子中每个碳原子都以sp2 杂化轨道分别与一个氢和两个碳以σ键结合，3个σ键之间的夹角都是120°，每个碳还剩一个p电子，处于和苯环平面相垂直的p轨道上。6个p轨道彼此重叠，互相贯通成圆环。由于苯分子的这种对称性排列，电子云是平均分布在整个环上的，6个p电子发生离域形成环状大л键(见图4.1)。 图4.1苯的离域л分子轨道 2、苯的共振结构 共振论认为许多化合物可以用一个结构式表示其结构，例如乙烯。但有一些化合物却不能用单一的结构式精确表示其结构。