重庆大学有机7对映体材料.pptVIP

QUESTION 4：物质的旋光方向与物质的构型有联系吗？是否右旋体的构型就一定为D-或R-构型，左旋体的构型一定为L-或S-构型？ Problem 3：将0.05g/ml葡萄糖水溶液放在10cm长的盛液管中，在20℃下测得旋光度 +3.2°，求葡萄糖在水溶液中的比旋光度？它的对映体的比旋光度又是多少？把同样溶液放在20cm长的盛液管中，测得的旋光度又是多少？ +3.2o 1× 0.05 [a]D20 = = +64o (C, 0.05, H2O) 1、物理性质 对映体：旋光方向不同，其他物理性质（熔点、沸点、溶解度、电离常数等）相同。非对映体：物理性质不同，包括旋光性（旋光方向可相同可不同，内消旋体则无旋光性）。非对映体之间可采用分步结晶、分馏等手段进行分离。 2、化学性质 对映体：与非手性试剂反应时化学性质相同，反应速度也相同；若与手性试剂反应，化学性质相似，但反应速度有差异。非对映体：官能团相同，化学性质相似，但反应速度存在差异。尤其是酶催化的反应，差别更大。 三、对映异构体的性质 手性分子的立体结构与受体的立体结构(受体靶位)有互补关系时，其活性部位才能进入受体的靶位，产生应有的生理作用。而一对对映体只有其中一个适合进入一个特定受体靶位，产生生理效应。 对映体和非对映体的生物学性质往往大不相同。 如：(1R,2R)-(-)-氯霉素有效，而其他对映体几乎无效，它们的抗菌活性为100:0.4。 3、生物学性质 如： H O H O N H 2 C O O H H O H O H H 2 N H O O C H (+)-多巴 （无生理效应） (-)-多巴 （抗帕金森病） 四、对映异构体结构的表示方法 COOH CH3 OH H COOH CH3 H HO 或： 1、立体结构式 OH H H3C COOH C HO H CH3 COOH C CH3 CH3 CO2H CO2H NO2 NO2 C O O H H H H O O H H O O C C O O H H O H C O O H H H O 锯架式 Newman投影式 2、Fischer投影式 (1)“横前竖后”：把与*C结合的横向的两个键摆向自己(纸平面的前方)，竖向两个键向外(纸平面的后方)。 （这一条必须遵守！） Fischer投影式书写规则（投影规则） (2) 一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端。 将这样固定下来的分子模型中各个原子或基团投影到纸面上, “十”字交叉点相当于*C，它位于纸面上。 按此方式得到的Fischer投影式为最严格的Fischer式，用D/L法命名时必须用这种Fischer式。 C O H C H O H C H 2OH F i s c h e r 投 影 式 C H O H C H H O 2OH CO2H H OH CO2H H OH C O O H H H H O O H H O O C C O O H H O H C O O H H H O CO2H CO2H OH HO H H F i s c h e r 投 影 式 Fischer投影式表现的是重叠式构象! F i s c h e r 投 影 式 COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3 4 Problem 5: 下列Fischer式是否表示同一化合物？ 1、 Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。 2、若要知道两个投影式是否能重合，只能使它在纸面上转动180°, 而不能旋转90°或270°。 比较投影式时必须遵守下列规则： 3、 Fischer式中*C上所连原子或基团可以两-两交换偶数次。 若交换奇数次，将会使构型变为它的对映体。 4、三基团轮换操作，不改变其构型。 H NH2 CO2H CH3 CO2H NH2 H CH3 CO2H NH2 H CH3 CO2H NH2 H CH3 Problem 6: 下列Fischer式是否表示同一化合物？ COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3