大学有机x化学有机合成全面总结.pptVIP

在进行有机合成时，一般用割切法，如何割切则有多种方法，但其中有一部分割切是没有意义的，要找到最佳的割切方法，可根据如下原则割切： ① 最大程度简化 b a 从a 处分割： C CH3 CH3 OH a C CH3 + CH3MgBr O = CH-CH3 OH -MgBr + CH3-CHO 从b 处分割： C CH3 CH3 OH b -MgBr + CH3-C-CH3 O = 如：合成 C CH3 CH3 OH 二甲基环戊基甲醇 3. 目标分子拆分的一般方法: ② 从反应活性来考虑 如：合成 C = O O O b a 从a 处分割： C = O O O a 从b 处分割： C = O O O b C-CH2Br + = O O O O = Br-C-CH2 O O + O O CH2 I I HO HO + .. .. 酰卤反应活性大于卤代烃，且环上电子云密度高，有利于酰基化反应。 ③ 考虑问题要全面 如：合成 -O-CH2CH2CH2CH=CH2 a b + NaOCH2CH2CH2CH=CH2 X 从a 处分割： O-CH2CH2CH2CH=CH2 a + BrCH2CH2CH2CH=CH2 ONa + BrMgCH2CH=CH2 C H 2 C H 2 O HO-CH2CH2CH2CH=CH2 O