第七章 醇、酚、醚(汉).pptVIP

一、酚的分类与命名 ①、弱酸性（比碳酸弱） 一、醚的分类与命名 实 例 琼斯试剂: CrO3 / 稀H2SO4可用于醇的鉴定： 一般条件下仲醇被氧化为酮，酮不再被氧化 Inter-dehydration (分子间脱水) 7、脱水反应 △ 反应机理(Mechanism): SN2 Intra-dehydration (分子内脱水) ① 醇分子间脱水成醚。 ② 醇分内子间脱水得到烯烃； ③ 醇的活性为：叔醇＞仲醇＞伯醇； ④ 醇脱水时，除发生消去反应还发生重排反应。 一、分类及命名 (Classification and Nomenclature) Ⅱ、酚 (Phenol) 二、性质(Physical properties) 酚 一元酚 多元酚 二元酚 三元酚 1、酚的分类 2、酚的命名 （芳环的名称+酚）作为母体，标明其他取代基的位置和名称。例如： 2,4,6---三硝基苯酚 2,4,6-Trinitrophenol（苦味酸） 邻甲苯酚 o-Methylphenol 间甲苯酚 m-Methylphenol ? -萘酚 ? -Naphthol ?-萘酚 ?-Naphthol 对溴苯酚 p-Bromophenol (一) 酚的物理性质 液态酚也能通过分子间氢键的缔合，使其沸点比相应的分子量烃高的多。 二、酚的性质 酚的结构特点： p-π共轭效应 p-π 共轭效应的结果： 1、减少了C-O键的极性，使-OH不容易离去。 2、增加了O-H键的极性，使O-H键被削弱，容易发 生断裂，表现为①弱酸性。②与FeCl3的显色反 应。③氧化反应等。 3、苯环的邻、对位发生亲电取代反应的活性增强。 sp2杂化 （二）酚的化学性质 pKa=10 不同物质的pKa值如下： 乙醇：17 碳酸：6.4 乙酸：4.76 1、羟基的反应： E+ E+ E+ 溶于水 Soluble in water (pKa＝9.89) (pKa＝6.35) 不溶于水 Insoluble in water ②、与FeCl3的显色反应 6C6H5OH + FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 棕黄色 紫色 绝大多数具有烯醇式结构（RCH=CH-OH）的化合物都可与FeCl3发生显色反应。 ③、氧化反应 酚可以同酸、酰氯和酸酐反应生成酯。 ④ 酯化反应 ⑤成醚反应（威廉姆逊合成法） 酚在碱性溶液中同卤代烃（或硫酸酯）反应生成醚。 + CH3OSO3-Na+ ＋ O H N a O H O C H 2 C H 3 ( C 2 H 5 O ) 2 S O2 + C 2 H 5 O S O 3 - N a + conc. H2SO4 25℃ Conc. H2SO4 100℃ 速率控制 动力学控制 90% 49% 浓H2SO4/100℃ p-Hydroxybenzene sulfonic acid o-Hydroxybenzene sulfonic acid 2、芳环上的取代反应 ①、磺化反应( Sulfonation) ②、硝化反应（Nitration ） 水蒸气蒸馏法分离 ③、溴代反应（ Halogenation) 白色沉淀 一、分类及命名 (Classification and Nomenclature) Ⅲ、醚 (Ether) （R-O-R′） 二、性质(properties) 醚 环醚 链醚 单醚 混醚 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 1、醚的分类 按氧原子与碳链是否成环分类： * * * * Ⅱ、酚(Phenol) Ⅰ、醇(Alcohol) 第七章 醇、酚、醚 Ⅲ、醚(Ether) 一、分类及命名 (Classification and Nomenclature) Ⅰ、醇(Alcohol) 二、物理性质(Physical properties) 三、化学性质(Chemical properties) 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟 基取代后的化合物称为醇。 2-丙烯-1-醇 2-Propen-1-ol 一、 醇的分类及命名 CH2=CHCH2OH (一)分类 1、根据烃基的不同分类 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 环己醇 Cyclohexanol 苯甲醇 Benzyl alcohol 乙二醇Ethandiol 2、 根据羟基的数目分类 一元醇 Monobasic alcohol 二元醇 Diol 三元醇 Triol 丙三醇 1,