9第六章单环芳烃02资料.ppt

1、邻对位定位基(第一类定位基) 这类取代基与苯环直接相连的原子，一般只具有单键或带负电荷。这类定位基使苯环活化。正诱导，正共轭或正共轭大于负诱导。 * 第六章 单环芳烃（2） 主要内容 苯环上取代基对亲电反应的影响。取代基的分类，致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。 取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释。亲电取代中间体的稳定性分析。 双取代基的定位作用，位阻对定位的影响。 取代基的定位作用在合成中的应用。 复习：苯环上的亲电取代 问题：苯环上已有取代基时，取代在何处？ 邻位取代 间位取代 对位取代 ? 一. 取代基对亲电取代的影响 取代基对反应有两方面影响——反应活性和反应取向 一些实验结果 10－4 93% 1% 6% 95oC NO2 0.03 微量 70% 30% 60~70oC Cl 25 4% 38% 58% 30oC CH3 1 55~60oC H 反应速度 间位取代 对位取代 邻位取代 反应温度 R 取代基的分类 致活基团和致钝基团（考虑对反应活性及速度的影响） （activating groups and deactivating groups) 如： 致活基团 （亲电取代反应比苯快） 致钝基团 （亲电取代反应比苯慢） 邻对位定位基和间位定位基（考虑对反应取向的影响） 如： 邻对位定位基 （邻对位产物为主） 间位定位基 （间