高中化学 2.2《醇和酚》课件鲁科版选修五.pptVIP

苯酚 苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，结构简式为 OH 。 苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，则能与水互溶。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。 苯酚分子的结构模型 1. 苯环对羟基的影响 受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子： OH O- ＋H+ 因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为： OH ONa ＋H2O ＋NaOH 苯酚钠 苯酚分了中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 2、羟基对苯环的影响 苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时，羟基邻位和对位的氢原子较容易被取代。 将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀产生，这是因为溴原子取代了苯环上与羟基处于邻位和对位的氢原子，生成了 2,4,6-三溴苯酚的缘故。 OH ＋3Br2 O