第二章有机合成设计基础大学化学专业课件.pptVIP

第二章 有机合成设计基础 一、合成基础 1、以羰基化合物为中心 2、常见反应类型 骨架不变官能团变 从大到小 如 烯烃氧化 从小到大 如 金属有机化合物和醛酮的加成、羟醛缩合氧化 大小不变连接方式变 重排反应 3、共价键及合成常用试剂 共价键 C-A 碳与杂原子 官能团 C-C 骨架 √ 二、合成设计的基本方法和技巧 ③在?碳位置切断 ④ 在共有碳原子处切断 ⑦ 将目标分子回推到适当阶段再切断 * * 醛、酮、酯 官能团转化 不同种类化合物，如醇、酸 双官能团 骨架不变 ?-卤代 β-酮酸酯 骨架增大 ?，β-不饱和羰基化合物 β-羟基羰基化合物 更大骨架 迈克尔加成 骨架变官能团不变 骨架和官能团都不变 骨架和官能团都变 C-C C+(δ+) + C-(δ-) 协同 过渡态 自由基 离子 有机反应类型 合成常用试剂 亲电试剂： C+ Cδ+ R-X X= Cl、Br、I、OH、OTs 环氧化物 醛、酮、羧酸及其衍生物 G吸—C=C 活性双键 C=N 合成常用试剂 亲核试剂： C- Cδ- C-M 金属有机化合物 RMgX、RLi、R2CuLi、RC≡CNa 芳环、双键、烯醇盐、烯胺、Wittig试剂等 -C≡N 活泼亚甲基化合物 C=C-NR2