南方医科大学有机化学第一、二、三章概念.ppt

* (二)氧化反应:1. 用KMnO4氧化 中性条件 酸性条件 RC?CR’ KMnO4（冷，稀，H2O） KMnO4 H2O，100oC RCOOH + R’COOH * 2. 用臭氧氧化： * + CH3CO3H + CH3CO2H 3. 用过氧化物氧化： 过氧乙酸 * pKa: 3.2 15.8 16-17 26 38 (三)炔烃氢的酸性 炔淦反应-用于鉴别末端炔烃： * §2. 共轭二烯烃 §2 共轭烯烃 诱导效应 氧化反应 炔淦反应 共轭效应 1，2-加成反应和1，4加成反应 Diels-Alder 反应 一、共轭二烯烃的结构与共轭效应 CH2=C=CH2 累积二烯烃 CH2=CHCH2CH2CH=CH2 孤立二烯烃 CH2=CH-CH=CH2 共轭二烯烃 丁二烯的键长的平均化现象： 丁二烯的p轨道重叠形成大π键： 共轭体系的特点： 共轭体系的原子必须在同一个平面上； 有平行重叠的p轨道及可供成键的p电子； 键长的平均化； 共轭体系较稳定。 共轭体系-足球烯： 共轭体系中的正负电荷交替规律： * 有机化合物性质的影响因素: * 二、共轭二烯烃的性质 1. 1，2加成和1，4加成 + + 1，2加成产物 1，4加成产物 + δ + δ δ - H 3 C C H C H C H 2 C H 3 - C H - C H = C H 2 + C H 3 - C H - C H = C H 2 Br C H 3 - C H = C H C H 2 Br 1,4- 加成 1,2- 加成 + Br 2. Diels-Alder 反应 + Y=吸电子基团如： 吸电子基 顺式双烯 共振理论简介 共振杂化体 共振式 乙酸盐的共振杂化体： 第二章和第三章习题： 2-2 2-3 2-4：(2) (4) (6) 2-8 2-13 ：(1) (6) (7) (8) 2-14 ：(2) (3) 3-1: (1) (3) (7) (8) (11) 3-2 3-3：(1) (7) (11) 3-4 ：(2) (3) 3-5 ：(2) (3) 3-7 ：(1) (2) (7) 3-9 ：(1) (6) (7) 3-10 * * * * Cycloalkane is also called saturated alicyclic hydrocarbon * 按环大小分(性质) * 解释大小顺序 * 环烷烃有顺反异构： （cis-1，4-dimethylcyclohexane） （trans-1，4-dimethylcyclohexane） 例：判断下列化合物有无顺反异构，如果有，请写出其相应的顺反异构体的构型式。 * 三、烯烃和炔烃的命名： 选主链 选择含有双键最长的碳链为主链 编号 从靠近双键的一端开始编号。 写名称 标明双键的位置 3，5-dimethyl-2-hexene 3，5-二甲基-2-己烯 2-heptene-5-yne 2-庚烯-5-炔 烯烃的顺反异构的命名： 顺- cis 反-trans 顺-2，3，4-三甲基-3-己烯 cis-2,3,4-trimethyl-3-hexene 一- mono 二-di 三-tri * 次序规则-用于立体异构的命名： 1. 依次比较原子的原子序数，连接在双键碳上的两个基团中较大的基团是较优基团。 2. 较优基团在同侧-Z构型，较优基团在异侧-E构型 H3C CH3 H2C C H H H C C H H √ (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (Z)-3-methyl-4-isopropyl-3-heptene √ √ 有双键和三键的基团，可以看成连有两个和三个相同的原子 C C （C） （C） C C （C） H * 有双键和三键的基团，可以看成连有两个和三个相同的原子 C H （H） （Cl） C N （N） (N) * 五、烯烃和炔烃的化学性质 (一)加成反应 (二)氧化反应 (三)炔氢的酸性 π- bond (一)加成反应 1. 催化加氢 2. 加卤素 3. 加卤化氢 4. 加硫酸 5. 加水 3. 加卤化氢： 马氏规则：