第1节_有机化学反应类型资料.pptVIP

有机化学反应类型 【思考】1、常见有机化学反应类型哪些？ 2、请判断下列有机化学反应的类型 CH2= CH2 +Br2 CH2Br—CH2 Br CH2= CH2+HCl CH3—CH2Cl 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Δ Cu  加成反应 氧化反应 取代反应 催化剂 △ ①CH ≡ CH ＋ H2 CH2=CH2 ②CH2=CH2 ＋ H－Br CH3CH2Br ③ CH2=CH2 ＋ H－OH CH3CH2OH  ④CH3－C－H＋ H2 CH3CH2OH 催化剂 △ O 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 △ 一、有机化学反应的重要类型 1、加成反应 （1）定义：有机化合物分子中的 两端的原子与 结合，生成新化合物的反应。 （2）特点： （3）常见的不饱和键： 不饱和键 其他原子或原子团 只上不下 碳碳双键、碳碳叁键、醛酮中的羰基、苯环、碳氮叁键 δ+ δ- δ- CH3—C—CH3 + H—CN CH3—C—H 催化剂 OH CN δ+ O （4）机理（与含极性键的试剂加成） A1 = B1 + A2—B2 A1 — B1 B2 δ+ δ- δ+ δ- A2 δ+ δ- 【小结】在发生加成反应时，原有机物中的不饱和键发生了变化，生成了具有另一种官能团的有机物。 （5）规律的符号表示 ③CH3－CH=CH2 ＋H－OH 催化剂 △ 练习：根据机理实现下列下列加成反应的方程式： 催化剂 ①CH ≡ CH＋HCN  ＋ H－CN O 催化剂 ④CH3－C－H ②CH3－CH=CH2 ＋ H－Cl 催化剂 △ CH2＝CHCN CH3CHClCH3 CH3CHOHCH3 CH3CHOH | CN 碳碳双键：卤素单质（X2）的水溶液或四氯化碳溶液、氢卤酸（HX）、硫酸（H—OSO3H）、H2O、H2等； 碳氧双键、碳氮叁键：氢氰酸（H—CN）、氨（H—NH2）、醇、H2等； 碳碳三键：能与以上所有试剂加成。 （6）与不饱和键发生加成反应的试剂： 2、取代反应 （1）定义：有机化合物分子中的 . 被 所代替的反应。 （2）特点： （3）机理： 某些原子或原子团 其他原子或原子团 有上有下 δ+ δ- δ+ δ- 卤代烃的碱性水解：条件： 例： 1—溴丙烷与NaOH的水溶液： NaOH水溶液、加热 CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr H2O ⑷某些试剂进行取代反应时断键的位置 与卤代烃发生取代反应时：Na—CN H—NH2 δ— δ— δ+ δ+ 与苯发生取代反应时：HO—SO3H HO—NO2 δ— δ— δ+ δ+ 与醇发生取代反应时：H—Cl H—Br δ— δ+ δ— δ+ 【小结】要正确写出取代反应的产物，关键是要清楚试剂进行取代反应时断键的位置 取代反应容易实现官能团的转化，在有机合成中具有重要作用 CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α—C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。 【课堂练习】根据机理实现下列取代反应的方程式： H2O H2O （1）CH3CHOHCH3 + H—Cl （2）CH3CH2—Br + NaOH （3）CH3—CHCl—CH3 + NaOH （4）CH3—CH=CH2 + Cl2