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重氮盐的反应类型 取代（主要反应） 偶联 还原 重氮盐的取代反应 重氮盐的水解（取代成酚） 制备重氮盐的副反应 机理 产率不高（用 ArN2 SO4H 较好） 有偶联副反应（酸性不够时易发生） 合成上应用——制备酚类化合物 重氮盐碘代 机理（离子型反应） Sandmeyer反应 （ 重氮盐被Cl 、 Br 或 CN 取代） 机理（自由基机理） Schiemann 反应（重氮盐被 F 取代） 反应的扩展 重氮盐去氨基化反应（被 H 取代） 反应机理（自由基机理）（了解） 方法 1 次磷酸 副反应——生成芳基醚 机理： 方法 2 重氮盐的偶联反应（亲电取代反应） 活化的芳环 重氮盐与酚的偶联 弱亲电试剂 偶氮苯衍生物 注意反应条件 重氮酸盐 若 pH 10, 有副反应 * 芳香族硝基化合物及其性质 重要的化工原料 多硝基化合物——炸药 性质分析： 硝基可被还原 苯环钝化，缺电子性， 亲电取代较慢或难进行 可与亲核试剂反应 硝基的还原 合成上的应用 —— 制备芳香族胺类化合物 （向芳环上引入氨基） 酸性还原 （单分子还原) 碱性还原 氢化偶氮苯 (双分子还原) 硝基的单分子还原过程（经过多个中间产物） 一般难得到 亚硝化合物 羟基芳胺 芳胺 硝基的双分子还原过程 偶氮苯衍生物