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有机化合物的结构 学案 【知识梳理】21世纪教育网 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1. 在有机物中，碳原子有_______个价电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，因此，碳原子常通过__________与H、O、S、N、P等形成共价化合物。（成键数目多） 2. 每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_______，还可以形成稳定的________或_______。 3. 多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。 4. 有机物分子中普遍存在同分异构现象。 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？ 拓展视野： 有机物的空间构型与碳原子间成键关系 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 ? ? ? ? 结构式 ? ? ? ? 分子构型 ? ? ? ? 碳碳键成键特点 ? ? ? ? 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？ 饱和碳原子——sp3杂化 四面体型 双键碳原子——sp2杂化 平面型 叁键碳原子——sp杂化 直线型 苯环中碳原子——sp2 平面型 【练习一】 1．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　 2.以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 3.该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二 、有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3 3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【练习二】 4．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是 （ ） A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯 5.写出下列有机物的结构简式 　　　　　21世纪教育网 三 、同分异构体 1 同分异构现象的概念 有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2 同分异构体的种类 （1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象 （A） 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。 （B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。 （C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。 思考：根据以上规则写出分子式为C7H16的有机物的同分异构体 （2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3 书写规则： 先排碳链异构，再排官能团位置 思考：分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？ 补充：相同位置的H 1 甲基上的3个H位置相同 2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构 （3）官能团类别异构 思考：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？ A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体 C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体 （4）立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中） 反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置 H H H CH3 C＝C C＝C CH3 CH3 CH3 H 顺式