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有机化学复习知识要点 《主要知识点》 一、官能团的重要性质： 1.C＝C ： （1）加成（氢气、卤素或卤化氢） （2）加聚（单聚、混聚） （3）氧化（能使酸性高锰酸钾溶液褪色） 2.C≡C（与C＝C相似） 3.苯环：易取代（卤化、磺化、硝化）；难加成（与氢气）。 +Br2——? + HNO3 4.R－X ： （1）水解： R－X+NaOH （2）消去： R-CH2-CH2-X + NaOH 5.醇羟基： 2R-OH+2Na R-CH2OH+ O2 R2-OH+ R1-COOH R-OH+HO-NO2 R-CH2-CH2OH 6.酚羟基 （1）与Na、NaOH、NaHCO3反应 2 -OH+2Na -OH+NaOH - -OH+Na2CO3 注意：酚与NaHCO3不反应。 -ONa + H2O+CO2（或其他H+） （2）苯酚在苯环上发生取代反应（溴代）的位置：邻位或对位。 OH +3Br2 检验：遇浓溴水产生白色浑浊 或 遇FeCl3溶液显紫色； (3)酚醛树脂的制备 7、醛基： R-CH2OH R-CHO R-COOH 检验：①银镜反应（写方程式）： ②与新制的Cu(OH)2悬浊液（写方程式）： 8.羧基 ①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 ②酯化反应： ③酰胺化反应: O R-COOH + H2N-R/ R-C-NH-R/ + H2O 9.酯基： 水解：无机酸做催化剂： RCOOR/ + H2O 无机碱做催化剂： RCOOR/ + NaOH COO- + 2NaOH 10.肽键: O 水解 ： R-C-NH-R′+H2O 三、常见的实验现象与相应的结构： ①常见的实验现象推断相应的官能团： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色： (2)遇FeCl3溶液显紫色： (3)遇石蕊试液显红色： (4)与Na反应产生H2： (5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2： (6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：； (7)与NaOH溶液反应： (8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀： (9)常温下能溶解Cu(OH)2： (10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11)能水解： (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇： ②常见反应的定量关系：由反应中量的关系确定官能团的个数； (1)与X2、HX、H2的反应： 取代（H～X2）； 加成（ －C＝C－ ～ X2或 HX或 H2； －C≡C－ ～ 2X2 或2HX 或2H2； ～3H2） (2)银镜反应：─CHO ～ 2Ag；(注：HCHO～4Ag） (3)与新制的Cu(OH)2反应： －CHO～ 2Cu(OH)2； ─COOH ～ 1/2Cu(OH)2 (4)与钠反应：2－OH ～ H2 (5)与NaOH反应： 一个酚羟基～ NaOH；一个羧基～ NaOH；一个醇酯～ NaOH； 一个酚酯～ 2NaOH； R－X～NaOH； -X～2NaOH。 四、单体的聚合与高分子的解聚 1、单体的聚合： (1)??加聚：①写出乙烯的单聚和2—甲基—1,3─丁二烯的单聚； ②混聚；（写出乙烯和2—甲基—1,3─丁二烯的混聚） (2)缩聚（聚酯）：①写出乙二酸与乙二醇的缩聚和2—羟基—丙酸的缩聚； ②（聚酰胺或蛋白质）写出乙二酸与乙二氨的缩聚和丙氨酸的缩聚； 五、有机合成题的常用路线： 《有机化学实验》 一、有机物的鉴别 1、溴水 （1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯 （2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物与还原性物质 （3）产生沉淀：苯酚 注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 水层无色：发生上述反应或萃取 2、酸性高锰酸钾溶液 1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯