yh有机化学第十二章含氮化合物.pptVIP

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  • 2016-12-05 发布于湖北
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12.12 写出下列反应的主要产物 2. 芳胺 电子效应:1°胺>2°胺>3°胺 空间效应:1°胺>2°胺>3°胺 溶剂化效应:1°胺>2°胺>3°胺 总结果: 1°胺>2°胺>3°胺 3. 季铵类化合物 季铵类化合物 中的N上已连有四个烃基并带正电荷,再也不能接受质子,碱性由其所结合的负离子来决定。因此季铵碱的碱性为强碱。 季铵碱> 2°胺>1°胺、3°胺>NH3 > 1° 胺> 2°胺>3°胺 脂肪胺 芳香胺 练习:解释下列化合物的碱性顺序 取代芳胺碱性分析:吸电子基减弱碱性,斥电子基增强碱性。 如硝基苯胺、甲基苯胺 4. 成盐 即使是碱性较弱的芳胺也可与强酸作用成盐,由于铵盐是弱碱生成的盐,因此它遇到强碱就会游离出来。 应用(1)分离胺类与非碱性物质。 (2)在制药过程中,常利用碱性将难溶于水的胺类药物制成盐,以增加其水溶性。例如,局部麻醉药盐酸普鲁卡因(Procaine hydrochloride)。 2、氧化; 胺容易被氧化,脂肪伯、仲胺及芳香胺的氧化产物很复杂,叔胺与过氧化氢在室温放置得氧化胺; 3、烷基化(alkylation); 胺与卤代烷作用,伯、仲胺上的氢被烷基取代或者

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