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Chap3 环烷烃 Cycloalkane 内容提要(Outline) 单环烷烃 分类、异构和命名 性质 环的张力学说 环己烷及其衍生物的构象 多环烃 螺环化合物和桥环化合物的命名 十氢化萘 1 单环烷烃 1.1 分类、异构和命名 1.1.1 分类 1.1.2 异构 构造异构 环的大小 侧链的长短和位置 立体异构 顺反异构 对映异构 构象异构 例:写出分子式为C5H10的单环环烷烃的所有异构体。 共有6种 1.1.3 命名 1.2 性质 1.2.1 物理性质 环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密,所以,沸点、熔点、密度均比链烷烃高。 1.2.2 化学性质 大环、中环化合物的化学性质与链烷烃相似。 小环易发生开环加成反应。 1.2.2.1 氢解 1.2.2.2 加卤素 环烷烃在一般条件下与KMnO4,O3不起反应。环丙烷虽然易起开环加成反应,但对氧化剂是稳定的。 1.3 环的张力学说 环丁烷的构象 环己烷椅式构象的表示 环己烷椅式构象的特点 ① 有6个a (axial) 键(直立键),有6个e (equatorial) 键(平伏键)。(已为1H NMR 证明) ③ 碳原子成键的角度是109°28′。 ④ 有构象转换异构体 。(K=104-105/秒) 环己烷船式构象的特点 ① 2,3,5,6四个碳原子在同一平面内,1,4碳原子在这

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