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第三讲乙炔.
第三讲:乙炔 炔烃
一、乙炔的结构、实验室制法和化学性质: 1.结构 (1)四式:分子式:C2H2 电子式: 结构式:H-C≡C-H 结构简式:CH≡CH (2)空间构型:直线型,呈对称结构故为非极性分子。 (3)键参数: 键长:1.20×10-10m(比单键和双键都短) 键角:180° 键能:812kJ/mol(不等于三个单键键能之和,分子中有两个键比较弱) 2.实验室制法: (1)药品:电石(CaC2碳化钙)和水 (2)装置:固+液→气(不加热) 与H2、CO2、H2S制取装置相似 (3)反应原理: CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
收集:由于乙炔的分子量(26)略小于空气的平均分子量,故不用排气法收集;乙炔微溶于水,可用排水取气法收集。 (5)注意事项: a.原理和特点:尽管它是用块状固体与液体反应且不需加热,但实验室不能用启普发生器其原因有三点: ①该反应较剧烈,不易控制。 ②反应放出的大量热,易损坏启普发生器(受热不均而炸裂)。 ③反应后生成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2进入启普发生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用。 b.因此实验室一般用简易装置制备乙炔。一般情况下用电石得的乙炔气中夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体。 c.为得到平稳乙炔气流,控制反应速度,可用饱和食盐水代替水,用分液漏斗控制流速,并加棉花,防止泡沫喷出。 3.化学性质: (1)氧化反应: a.可燃性:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(液)+2600kJ 现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。 b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)加成反应:可以跟Br2, H2, HX等多种物质发生加成反应。 如: 现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 所以可用酸性KMnO4溶液或溴水褪色区别烷烃。 与H2的加成 CH≡CH+H2 CH2=CH2 与HX的加成 如:CH≡CH+HCl CH2=CHCl 氯乙烯用于制聚氯乙烯 由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相同。二、炔烃的通式性质 1.通式:CnH2n-2,与二烯烃通式和环烯烃的通式相同,说明有一个叁键或两个双键或有一个双键和一个环则减少四个氢原子。 2.物理性质:n≤4时常温下为气态,均难溶于水,随着相对分子质量的增大,沸点升高、液态时的密度增大。 3.化学性质:炔烃的分子中均含有碳碳三键,具有与乙炔类似的化学性质——氧化反应、加成反应等。
【小结】 1.至此,烷烃、烯烃、炔烃已全部学完,可分类归纳如下 2.乙烷、乙烯、乙炔对比
乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 结构式 H-C≡C-H 电子式 结构特点 C-C单键 碳原子的化合价达到“饱和” C=C双键 碳原子的化合价未达到“饱和” C≡C叁键 碳原子的化合价未达到“饱和” 键长(10-10m) 1.54 1.33 1.20 键角 109°28 120° 180° 键能(kJ/mol) 348 615 812 化学活动性 稳定 活泼 活泼 化 学 取代 卤代 —— —— 加成 —— X2、H2、HX、H2O…… X2、H2、HX、H2O…… 燃烧 火焰不明亮 火焰较明亮带黑烟 火焰明亮,带浓烟 聚合 —— 产物:聚乙烯 产物:苯 鉴别 溴水和KMnO4溶液均不褪色 溴水和KMnO4溶液均褪色 溴水和KMnO4溶液均褪色
习题
1不可能是乙烯加成产物的是( )
A、CH3CH3 B、CH3CHCl2 C、CH3CH2OH D、CH3CH2Br
2、下列各组烃中,所取质量一定时,无论以何样的比例混合,燃烧生成的CO2为一定值的是( )
A、乙烯和环丙烷 B、甲烷和乙烷
C、丙烯和丙烷 D、丙烷和环丙烷
3、关于乙烯实验室制法,下列说法正确的是( )
A、反应物是乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液
B、温度计插入反应溶液液面以
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