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选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成第一课时 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中大部分是有机化合物。宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。现代有机合成之父——伍德沃德在上帝创造的自然界旁边，有机化学家又创造了一个新的世界。1965年诺贝尔化学奖一、有机合成的任务1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化（引入）。碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 3、有机合成的过程：副产物1副产物2基础原料目标化合物中间体1中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3有机合成过程示意图二、有机合成中常见的变化1、官能团的引入1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去三种方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解四种方法（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解3、怎样在化合物中引入卤素原子①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：烯烃、炔烃等与X2或HX加成NaOH醇△浓硫酸170℃Cu △CH3CH2OHCH2=CH2+H2O CH3CH2BrCH2=CH2+HBr 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O官能团引入-C=C-或-C=O的引入1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化3.乙烯氧化、乙炔水化H2SO4加热催化剂催化剂NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O(CH3)2C=O+H2CH3CH=O+H2(CH3)2CHOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O △ 催化剂ΔΔΔCH3COOH+CH3CH2OH官能团引入 -OH的引入1.烯烃加水2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解CH≡CH+2Br2CH2=CH2+HBr光Fe△CH3CH2BrCHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrCH3Cl+HClCH4+Cl2官能团引入 -X的引入1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代 △4、有机化合物中醛基的引入（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化5、有机化合物中羧基的引入（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解 2、官能团(原子)的消除催化剂CH2=CH2 +H2CH3CH3加热加压催化剂CH3 CHO+ H2CH3 CH2 OH△(1)通过加成消除:C=C、C≡C(2)通过加H2、消去、加H2消除：—CHO、C=O中的O3、官能团的数目位置变化(1)官能团数目变化：消去加Br2CH3CH2-BrCH2Br－CH2BrCH2=CH2CH3CH-CH3Br(2)官能团位置变化：消去加HBrCH3CH=CH2CH3CH2CH2-Br此外，还有官能团的保护、成环、聚合等等课本P67习题1练一练写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。(1)2-氯丁烷；(2)2-丁醇；(3)2,3-二氯丁烷; (4)2，3-丁二醇; (5)1,3-丁二烯。CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CH=CHCH3+Cl2催化剂催化剂 H2OCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CH3CHCH2CH3CH3CH=CHCH3+HClCH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3CH3CHCHCH3+2NaOHCH3CHCHCH3+2NaClClClClClClOHOHOHClCl1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。(1)2-氯丁烷(2)2-丁醇(3)2,3-二氯丁烷(4)2,3-丁二醇CH3CH=CHCH3+Cl2 醇CH3CH CHCH3CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2OCH3CHCHCH3+2NaOHCl Cl ClCl(5) 1,3-丁二烯三、有机合成的分析方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料目标化合物中间体1中间体2正向合成分析法示意图氧化水化氧化酯化示例 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成CH3COOCH2CH3乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯Br2水解氧化氧化CH2=CH2ABCDCH2COOCOOHCHOCH2—OHCH2—Br去水E 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式。ACBEDCH2COOCH2—OHCOOHCHOCH2—Br已知下列两个有机反应：RC