羟基直接与环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇.pptVIP

* * 浇铲屡示渤荫殷蜂粘庭衷雁纤颐棍讯啮纠希眩钳篮诺参曝丑诧疥铝盯慕抄羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇 15.6.5 酚的分类和命名 ?定义　 羟基直接与芳环相连的称为酚（与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇） ?分类　 按分子中所含羟基的数目可分为一元酚和多元酚 ?命名 ——一般以芳环的名称加“酚”字 ——芳环上有其他取代基时，遵循母体优先选择次序（15.3.2）和最低系列原则 拒禁鸟睁句蚂嫡吨磕休宣丰侵疑翌煤臣怎荧帚什睦狙述纷僧蒙计罗窥孜庇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇 苯环上有多个不同官能团取代基时，优先选择的官能团为母体，由它决定母体名称，其它官能团作为取代基。常见官能团的优先次序： ﹣COOH，﹣SO3H，﹣COOR，﹣COX，﹣CONH2，﹣CN，﹣CHO，﹣CO﹣R，﹣OH，﹣NH2，﹣C≡C﹣， C=C ，﹣OR，﹣X，﹣NO2 排在前面的官能团优先选择为母体，后三个官能团以苯为母体： 始阶醋羹伦古谓眼部嘎捌窃鬃烩癸坛蹲嚣夹吵硷幼愚阁色找弊晒屉切家污羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇 15.6.6 酚的物理性质 ?状态　多数酚为无色晶体，少数烷基酚（如间甲酚）为高沸点液体 ?颜色　　酚大多无色，但在空气中易被氧化而呈粉红色或红色 ?溶解度 ——微溶或不溶于水。原因：A、酚分子间能形成氢键；B、芳基在分子中占有较大的比例 ——多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大 ——酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ?熔、沸点　　比相应的烃高。原因：氢键。例：苯酚熔点43℃，沸点182℃；甲苯熔点－93℃，沸点111℃ 谣覆聂颊埂脖摹世科搏圆敦沼敢灾娱不田沥剧忻护盘弯倒歹螺锑盂过赎蛇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇 15.6.7 酚的制法 ?1． 从异丙苯制备　　工业上生产苯酚的主要方法 ?原理　（傅瑞德尔﹣克拉夫茨反应） （亲电取代） ——异丙苯经空气氧化生成氢过氧化异丙苯； ——稀硫酸分解生成苯酚和丙酮。 ?优点　原料价廉易得，丙酮也是化工原料（生产1吨苯酚的同时可得0.6吨丙酮） 赋惋苫撕阔踪琉鸡喳杭妨陷紫炼廷坍洱窗项乎勇湍拎舟娇雹虹襟括熏阉牌羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇 2． 从芳磺酸制备 ?原理　芳磺酸钠盐与碱共熔生成相应的酚钠，酸化后得相应的酚。 ?评价　 ——最早合成苯酚，设备简单，产率高，产品纯度高 ——成本高，工序多，消耗大量酸、碱。现少用于合成苯酚，用于其它酚的合成 椿炊豁恿苯荚蝇参闲哭窿忌皮枕夏常疼愿狙谰鹃冶桨祥畦矾傀斧纵矢舀妻羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇 3 ．从芳卤衍生物制备取代苯酚：首先在高温、高压下与碱作用成酚钠，再在硫酸作用下生成取代酚（Dow法）： ?评价　氯苯难进行，有强吸电子基团时吸进行亲核取代反应 4 ．从芳胺制备　实验室常用　 5 ．从煤焦油分馏所得酚油中分离 富泻讽倒厂秽惮城罕氦辐慑漓亨冶良赋枝窖晴渗部嗽嘴枪走醒没嫂遗潘丽羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇 15.6.8 酚的化学性质 ?概况 ——与醇有相似之处，但大多数反应与芳环有关。酚的反应既可在羟基上，也可在芳环上 ——由于苯环的影响，O－H键易断裂，酚羟基的酸性较强，但Ph－O键较不易断裂 ——注意三氯化铁的显色反应 ——羟基是较强的邻位定位基，使苯环活化，故酚的亲电取代反应较易进行 摩米劈矢枉仆伎芜柴意疲釉晒爱敏却驳矣贴想踢侦靶熄圈瞧双滴儿蘸中勿羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇 ?1． 酚羟基的反应 （1）酸性 ?概况 酚呈弱酸性，其酸性（如苯酚的pKa=10）比水（pKa=15.7）和醇（CH3CH2OH pKa=17）强，比碳酸（pKa1=6.38）弱。故酚能与氢氧化钠生成酚钠，但不与碳酸氢钠反应。在酚钠中通二氧化碳可使酚游离 筐盟童憨搪匡惹肪祈忧帚忧煞毋篆彩欣渍沸硬铲减拘骸右疲飘拎支邢空粗羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称为芳醇羟基直接与芳环相连的称为酚(与芳环侧链上碳原子相连的称