专题十三 选修五 有机化学基础.ppt

核心考点 突 破 考点三、有机合成与推断 核心考点突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 4．官能团引入“六措施”。 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 引入羧基 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成 引入碳 氧双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化 引入碳 碳双键 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇 引入羟基 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代 引入卤 素原子 引入方法 引入官能团 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 8．(2014·新课标Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 核心考点 突 破 ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应； ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106； ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢； 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 核心考点 突 破 * 专题十三　选修5　有机化学基础 考点一、有机物的组成、结构和主要化学性质 核心考点突 破 ?核心自查 1．烃的结构与性质。 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚 乙烯 烯烃 取代(氯气、光照)、裂化 甲烷 烷烃 主要化学性质 代表物 官能团 有机物 核心考点 突 破 取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外) 苯、甲苯 苯及其 同系物 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色) 乙炔 炔烃 （续上表） 核心考点 突 破 2.烃的衍生物的结构与性质。 弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色) 苯酚 (酚)—OH 酚 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 乙醇 (醇)—OH 醇 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇) 溴乙烷 —X 卤代烃 主要化学性质 代表物 官能团 有机物 核心考点 突 破 （续上表） 水解 乙酸乙酯 —COO— 酯 弱酸性、酯化 乙酸 —COOH 羧酸 还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 乙醛 —CHO 醛 核心考点 突 破 3.基本营养物质的结构与性质。 两性、酯化、水解 —NH2、—COOH、 —CONH— 氨基酸 蛋白质 氢化、皂化 —COO— 油脂 水解 后者有—OH 淀粉 纤维素 无还原性、水解(两种产物)；有还原性、水解(产物单一) 前者无—CHO 后者有—CHO 蔗糖 麦芽糖 具有醇和醛的性质 —OH、—CHO 葡萄糖 主要化学性质 官能团 有机物 核心考点 突 破 4.不同类别有机物可能具有相同的化学性质。 (1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 (2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。 (3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 (4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。 (5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、OH，但OH与Na2CO3反应得不到CO2。 记准几个定量关系 (1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3、1 mol 甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。　 (2)1 mol 醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。 (3)和NaHCO3的反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。 (4)和Na反应生成气体：1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。 (5)和NaOH反应。 1 mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH； 1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH； 1 mol 消耗2 mol NaOH。 核心考点 突 破 ?突破例练 1．(2015·泰州二模)雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法正确的是(D) 核心考点 突 破 A．用溴水不可区分化合物Ⅱ和化合物Ⅲ B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应 C．1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol H2发生加成反应 D．与化合物Ⅰ互为同分异构体，且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有10种 核心考点 突 破 解析：A项，Ⅱ中含有碳碳双键，与Br