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河海大学2002年攻读硕士学位研究生入学考试试题
名称：有机化学
用系统命名法命名或写出结构式。（每小题2分，共30分）
1．
2.
3.
4.CH3CH2CH2OCOCH3
5.
C=C
6.（CH3）4C
7.
8.（CH3）2C=CHCHO
9.对叔丁基甲苯
10.3-戊酮醛
11.环氧乙烷
12.苯甲酰氯
13.丁酸酐
14.甲氧基丙烷
15.邻苯醌
完成下列反应：（每小题3分，共30分）
+ H2O
+ HBr
3.CH3CH2CHO
4.（CH3）2CHOH +
+ Cl2
6. α-甲基环氧己烷 + HI（过量）
7. + CH3I
8. CH2CH2COOC2H5
=O + H2NNHC6H5
三、用化学方法区别下列化合物：苯甲酸、对甲苯酚、苯甲醇。（5分）
四、将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列：（5分）
a.（CH3）2CHBr b.（CH3）3CI c.（CH3）3CBr
五、将下列化合物按酸性增强的顺序排列：(10分)
a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H
d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH
六、结构分析。(共2小题，每题5分，满分10分)
化合物A（C5H12O）有旋光性，当它用碱性KMnO4剧烈氧化时变成B（C5H10O）没有旋光性。化合物B与正丙基溴化镁作用后水解生成C，然后能拆分出两个对映体。试问化合物A、B、C的结构。
分子式均为C3H6O2的A、B、C三个化合物，A与碳酸钠作用放出二氧化碳，B和C不能，用氢氧化钠溶液加热水解，B的水解馏出液可发生碘仿反应，C不能，试推测A、B、C的可能结构。
由指定原料合成所需的化合物：（10分）
第 1 页,共 3页
OH
—CH3
CH3
SO3H
—Cl
—C—CH3
O
CH2I
H3CH2C
H
H
H—C—N
O
CH3
CH3
H+
= CHCH3
—CH3
稀NaOH
—COCl
CH3—
高温
—CH(CH3) 2
—ONa
NaOC2H5
CH2CH2COOC2H5
COOH
CH2CH3
=O
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