11第十一章醛酮和醌技术分析.ppt

作 业 p320 2 3 5 8 9 10 作 业 p375 1 3 ex12.2 12.4 12.7 12.9 12.12 12.13 广东药学院 主讲人: 申东升 广东药学院 主讲人: 申东升 广东药学院 主讲人: 申东升 广东药学院 主讲人: 申东升 9.4 醌 醌是一种环酮，含有二烯二酮结构。醌环没有芳香环的特性。 对苯醌 邻苯醌 2,5-二甲基-1,4-苯醌 9.4.1 分类和命名 醌分为苯醌、 萘醌、蒽醌及菲醌。 广东药学院 主讲人: 申东升 芳香性？ 1,4-萘醌 1,2-萘醌 2-甲基-1,4-萘醌 2-羟基-1,4-萘醌 5-羟基-1,4-萘醌 结核萘醌 广东药学院 主讲人: 申东升 维生素K1（有凝血作用） 醌的物性： 结晶固体，有颜色 广东药学院 主讲人: 申东升 醌的存在： 醌类化合物在自然界中广泛存在。例如：辅酶、茜素、大黄素等 蒽醌 蒽醌是芳香酮，不是醌 很多有机染料具有蒽醌结构 广东药学院 主讲人: 申东升 保险粉作为还原剂 9.4.2 醌的制备 由芳胺氧化 由苯酚氧化 广东药学院 主讲人: 申东升 广东药学院 主讲人: 申东升 9.4.3 醌的反应 （1）与氨的衍生物羟胺反应 （酸性溶液中） 对苯醌一肟 对苯醌二肟 1、羰基的反应 对苯醌 对苯醌是一种环烯酮，相当于2,3-不饱和酮。可发生酮羰基的亲核加成、烯键的亲电加成，以及1,4-共轭加成等三类反应。 广东药学院 主讲人: 申东升 （2）加格氏试剂 醌醇 格氏试剂是一种强碱，发生羰基亲核加成。 广东药学院 主讲人: 申东升 2、碳碳双键的亲电加成反应 （2）D-A反应 或Cl2 （1）与卤素反应 广东药学院 主讲人: 申东升 1,4-共轭加成反应 （1）加氢卤酸 3、共轭烯酮的加成反应 2-氰基-1,4-苯二酚 （2）加氢氰酸 1,4-共轭加成反应 广东药学院 主讲人: 申东升 （3） 还原 对苯醌 对苯二酚 配合物（醌氢醌） （深绿色闪光晶体） 氧化剂 对苯二酚 对苯醌与对苯二酚配合物 1,6-共轭加成反应 广东药学院 主讲人: