高中化学第三章（烃的含氧衍生）复 习2新人教版选修5.docVIP

第二课时 三、各类有机物之间转化关系与有机合成 1、各类有机物之间的转化关系 [投影] 2．有机合成 （1）有机合成题分析方法 [讲解]①顺向合成法 此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止．其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品． ②逆向合成法 此法是一种逆向思维方法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止．其思维程序可概括为：产品→中间产物→原料． 在逆向推理中，切割法是一种常用的分析手段，其做法是将产品分子中某个键切断，产品分子便成为两个片段，然后再将所得片段继续切割，直至其碳架与原料分子相当为止，最后将切割过程倒过来即可．逆向合成法特别适合难度较大的题目． ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2④烷烃的热裂解和催化裂化 C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX③实验室制备乙炔原理的应用 卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷）②α-H的卤代（红磷做催化剂）③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）④芳香烃与X2的加成⑤芳香烃苯环上的卤代⑥芳香烃侧链上的卤代⑦醇与HX的取代⑧烯烃与HO-Cl的加成 羟基的引入方法： ①烯烃与水加成②卤代烃的碱性水解③醛的加氢还原④酮的加氢还原⑤酯的酸性或碱性水解⑥苯氧离子与酸反应⑦烯烃与HO-Cl的加成 醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化②烯烃的臭氧氧化分解③炔烃与水的加成④醇的催化氧化 羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化③醛的催化氧化④酯的水解⑤-CN的酸性水解⑥肽、蛋白质的水解⑦酰氨的水解 （3）有机合成遵循的原则 1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。 [例1] 有以下一系列反应，终产物为草酸。 已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。 C是______________________，F是_______________________。 解析：根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由E经二步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；继续逆推，根据C→D→E的反应条件，可知D为1，2-二溴乙烷，C为乙烯；而C是由B经消去反应得到，则B应是卤代乙烷，那么A是乙烷，B的相对分子质量确比A的大79，符合题意。 答案：C为CH2=CH2，F为OHC-CHO [例]　1]：已知：①卤代烃在一定条件下能水解，如（R为烃基，X表示卤原子） ②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基： 对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为： 请回答下列问题 （1）写出反应的化学方程式 由氯苯制A：_________________________ 由A制B：___________________________ 由B制C：___________________________ （2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式 解析： 这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。根据条件不能分析A应为，B生成C的变化经点是生成，C生成扑热息痛的变化点是生成－NHCOCH3。这时将A与目标产物对比，不难得出A→B的变化点为－Cl生成－OH。 答案： [例3]写出用CH3CH2COOCH3和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。 解析：生成目标产物的最后一步是乙二酸，乙二醇的醋化，又知乙二醇氧化可得乙二酸。乙二醇比原料分子中少了二个碳原子，因此必须将原料进行减碳反应达到分子内只含2个碳原子的要求。因此合成路线： [例4]试以方程式表示以乙烯为原料（并选用其他无机试剂）合成下述化合物的过程 解析：对该分子的结构分析，它是一个由两分子乙醛和一分子李戊四醇生成的缩醛。因此将其倒推至起始原料的过程为： 答案： [作业]P70 9、10 - 1 -