有机化学(烃 卤代烃).docVIP

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乙炔 炔烃 知识重点 1.乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法; 2.炔烃的组成、结构、通式、通性。 炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。其通式为CnH2n-2,属于不饱和烃。 一、乙炔分子的结构和组成 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H2 H-C≡C-H CH≡CH 或 HC≡CH 空间结构:直线型,键角1800 乙炔是无色、无味的气体,微溶于水 几类重要烃的代表物比较 二、乙炔的实验室制法 CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,为什么? 为了缓解电石与水的反应速率,实验室长滴加 饱和食盐水而不是直接滴加水。 三、化学性质 (1)氧化反应 a.燃烧 2CH≡CH+5O24CO2+2H2O 火焰明亮,并伴有浓烟。 b.易被酸性KMnO4溶液氧化,乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)加成反应 乙炔与乙烯类似,也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色,且加成也是分步进行的; 乙炔除了和溴可发生加成反应外,在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯,第二步产物为乙烷, 乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯 HC≡CH+HCl H2C==CHCl 四、炔烃 1.炔烃的概念 分子里含有碳碳三键的一类链烃 2.炔烃的通式 CnH2n-2 烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢,通式变为CnH2n,炔烃的碳碳叁键,使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个,故其通式应为CnH2n-2 3.炔烃的物理性质 ①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃,随着分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大; ②炔烃中n≤4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或者固态; ③炔烃的相对密度小于水的密度; ④炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂。 4.炔烃的化学性质 由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键,炔烃的化学性质就应与乙炔相似,如容易发生加成反应、氧化反应等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃,另外在足够的条件下,炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物,如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。 芳香烃 定义:分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 最简单的芳香烃是 一、苯的物理性质 二、苯的结构 (1)分子式:C6H6, (2)结构式: 结构简式 _或 (3)结构特点: 成键特点:6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 空间构形:平面正六边形,分子里12个原子共平面。 三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 四、苯的同系物 (1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:CnH2n-6(n≥6)。 (2)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 ②取代反应 a.苯的同系物的硝化反应 ①甲苯与HNO3的硝化反应,主要产物为三取代,而苯的硝化反应,产物主要是一取代。②注意苯环上三个硝基(—NO2)的位置及写法。三个硝基(—NO2)均处于彼此的间位上, 且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。 ③三硝基甲苯(TNT)是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,常用于国际开矿,筑路、兴修水利等。 b.苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时: 光照时: 烃的来源及应用 卤代烃 一、卤代烃 1. 概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,叫做卤代烃。 2. 分类: 按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃。 按卤元素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 3. 卤代烃的命名: A. 含连接—X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。 B. 从离—X原子最近的

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