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名师宝典――有机化学知识点整理 一、重要的物理性质 1、有机物的水溶性： （1）（）室温下，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层（）RCOOR、）、烃基（R—），烃基中C原子个数越多憎水性越强； （）（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：、酯一氯代烃（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 ① 烃类一般N(C)≤的各类烃新戊烷亦为气态② 衍生物类一氯甲烷（CH3Cl沸点为-24.2℃）l，沸点为12.3℃） （HCHO，沸点为-21℃）☆ 三硝基甲苯（俗称）☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色（纯苯酚为无色晶体）； ☆ 2，4，6—三溴苯酚为 色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成 色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变 色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 无味：甲烷、乙炔 气味：乙醛 、乙酸 香味：苯及其同系物（芳香气味）、乙醇（特殊香味）、低级酯（水果香味） 二、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 nH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H 　 C≡CH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 键 角 分子形状 正四面体 4个原子 共 12个原子 共 (正六边形主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化酸性KMnO4溶液褪色；可加聚 跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化酸性KMnO4溶液褪色；可加聚跟H2加成；Fe催化下卤代；硝化反应 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 nH2n+1—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇 nH2n+1—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛 酚 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色醛 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO相当于两个 —CHO 能与H2加成为加成1.与H2加成为 2.被氧化剂氧化为酸 羰基 （Mr：58） 能与H2加成为醇加成与H2加成为醇被氧化剂氧化为酸羧酸 （Mr：60） 受基影响，O—H能电离出H+受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应酯 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂不能被加成。 发生水解反应生成羧酸和醇 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 试剂名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨溶液新Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 aHCO3 少量 过量饱和 被鉴别物质种类 含的物质烷基苯含的物质苯酚溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 酚溶液 淀粉 羧酸现象 高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色出现白色沉淀 出现银镜 出现红色沉淀 呈现紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 aOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 五、有机混合物的分离或提纯（除杂）