有机化学练题(修正版).docVIP

《有机化学》练习题 一．命名或写出结构式 二．完成反应式 三．填空和简答 19.写出下列反应的机理： (1) (2) 四.推断题 1. 化合物C10H12O2（A）不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。（A）经LiAlH4还原得C10H14O2（B）。（A）和（B）都进行碘仿反应。（A）与HI作用生成C9H10O2（C），（C）能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。（C）经Clemmensen还原生成C9H12O（D）；（B）经KMnO4氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出（A）~（D）可能的结构式。 2．某化合物A(C9H10O )不能发生碘仿反应，A的IR谱在1690cm-1 有一强吸收峰，A的核磁共振吸收峰如下：δ1=1.2(3H)三重峰；δ2=3.0（2H）四重峰；δ3=7.7（5H）多峰。试推测A的结构式，并指出各化学位移的归属。 3．化合物A（C7H7NO2）可被Fe+HCl还原为碱性化合物B(C7H9N)，低温下B与NaNO2+HCl反应后再与KCN/CuCN作用生成C(C8H7N)，C经彻底水解得到D(C8H8O2)，D与高锰酸钾酸性溶液作用得E，加热E得邻苯二甲酸酐。试写出A、B、C、D、E的结构式。 4．化合物（A）的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有吸收峰。（A）和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜产生。但（A）用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。（A）的NMR数据如下： δ=2.1，3H，单峰；δ=2.6，2H，双峰；δ=3.2，6H，单峰；δ=4.7，1H，三重峰。 写出（A）的构造式。 5. 化合物（A）的分子式为C6H12O，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，而不能使Fehling试剂还原，试写出该化合物的结构式。 6. 某化合物的分子式为C4H8O2，其IR和1H-NMR谱数据如下： IR谱：在3000~2850cm-1，2725cm-1，1725cm-1（强），1220~1160cm-1（强），1100cm-1处有吸收峰。 1H-NMR谱：δ=1.29（双峰，6H），δ=5.13（七重峰，1H），δ=8.0（单峰，1H）。 试推测其结构。 7. 有两个酯类化合物（A）和（B），分子式均为C4H6O2。（A）在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2（C），（C）可使Br-CCl4溶液褪色。（B）在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物（D）；（D）可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试推测（A）~（D）的构造。 五．用简单的化学方法区别或分离下列化合物 1. 分离：苯甲酸、苯胺、甲苯 区别：丙酸、丁酮、乙酰乙酸乙酯 区别： 区别： 区别：D-葡萄糖、3-己酮、3-己醇 区别： 区别 六．合成题（有机原料指定，用于基团保护的简单有机试剂直接选用，无机试剂任选） 5. 由正丁醇合成正戊胺和正丙胺 5