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- 2016-12-16 发布于河南
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2015届高考化学一轮复习辅导与测试 第6节有机化合物的合成合成高分子化合物高考真题重组 鲁科版选修5
1.(2013·高考山东卷) 聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
已知反应:R—CNeq \o(――→,\s\up14(H2O),\s\do13(H+))R—COOH
R—CNeq \o(――→,\s\up14(H2),\s\do13(Ni))R—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为___________________。
(2)D的结构简式为________________,①的反应类型为________________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为______________________________________。
解析:(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO,则剩余部分基团为—C3H7(即丙基),而—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。
(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知,C与HCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再与NaCN发生取代反应生成E,反应①为取代反应。
(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为—Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再加稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成白色沉淀确定D中含有氯原子。
(4)由题给信息可知,E在H2O、H+条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,与H2发生加成反应,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺-66)。
答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3
2.(2013·高考四川卷) 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为G的合成线路如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回答下列问题:
(1)G的分子式是________;G中官能团的名称是________________。
(2)第①步反应的化学方程式是
___________________________________________________________________。
(3)B的名称(系统命名)是
___________________________________________________________________。
(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:___________________________________________________________________。
①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
解析:根据图中流程,①为烯烃的加成反应,②为卤代烃的水解反应,③为醇的氧化反应,且只有含—CH2OH基团的醇才能被氧化成醛,故A、B的结构简式分别为
3.(2013·高考上海卷)沐舒坦(结构简式为,考虑立体异构)是临床上使用广泛的一种药物。下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空:
(1)写出反应试剂和反应条件。
反应①________,反应⑤________。
(2)写出反应类型。
反应③________,反应⑥________。
(3)写出结构简式。
A____________________,B______________________。
(4)反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和________防止______________________________。
(5)写出两种C的能发生水解反应,且只含3种同化学环境氢原子的同分异构体的结构简
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