7羧酸、羧酸衍生物和取代酸.ppt

7.1 羧酸(carboxylic acid) 一、 羧酸的分类、命名 二、羧酸的物理性质 1 、 酸性 2、 羟基被取代 (羧酸衍生物的生成） 酰氯的生成—羟基被卤素取代 酸酐的生成—羟基被酰氧基取代 生成酯—羟基被烷氧基取代 酰胺的生成—羟基被氨基取代 3、羧基的还原（用LiAlH4） 甲烷的实验室制法 5、α-H的反应 7.2 羧酸衍生物 (carboxylic acid derivatives) 一、 羧酸衍生物的命名 二、 羧酸衍生物的物理性质 低级酰氯和酸酐容易水解 酯有香味 分子间没有氢键缔合作用，酰氯、酸酐和酯的沸点比分子质量相近的羧酸低。 酰胺分子间氨基上的氢原子形成氢键，除甲酰胺外，其它酰胺均是固体。 三、 羧酸衍生物的化学性质 （2）醇解 (3) 氨或胺解 酰基上的亲核反应机理（加成—消除机理） 2、 还原反应 3、Claisen酯缩合反应 4、酰胺的反应 (1) 酰胺的酸碱性 5、酯化和酯水解的反应机理 7.3 取代酸 二、 醇酸的物理性质 三、 醇酸的化学性质 1、 酸性 五、生物体内的羟基酸（见课本P108) （4）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 作业 1.总结卤代烃，醇，酚，醚，醛，酮，醌，羧酸，羧酸衍生物，羟基酸，羰基酸的所有代表性化学反应方程式 2.总结所学的所有典型定性反应 羧酸衍生物一般都比羧酸容易还原。 7 羧酸及衍生物、取代酸 制醇的方法 双键不受影响 制醛的方法------Rosenmund反应 7 羧酸及衍生物、取代酸 7 羧酸及衍生物、取代酸 酯中的α-H较活泼，在醇钠作用下，与另1分子酯缩去1分子醇，生成β-酮酸酯。简称酯缩合。 邻苯二甲酰亚胺钾 (2) 酰胺脱水 近中性 弱碱性 7 羧酸及衍生物、取代酸 弱酸性 (3) Hofmann降解反应 酰胺与溴或氯在碱溶液中作用，脱去羰基生成伯胺， 使碳链减少1个C，称为Hofmann降解反应。 7 羧酸及衍生物、取代酸 酰氧键断裂 烷氧键断裂 酯化反应机理 实验证明，大部分羧酸与醇的酯化是按酰氧键断裂方式进行。 7 羧酸及衍生物、取代酸 酯的酸性水解,大部分情况是酰氧键断裂的加成-消除机理，是酸催化酯化反应的逆反应。 酯水解的反应机理 酯的碱性水解,多数情况也是以酰氧键断裂方式进行的。 7 羧酸及衍生物、取代酸 四、 碳酸衍生物的化学性质 7 羧酸及衍生物、取代酸 碳酸不稳定，但碳酸的某些衍生物是稳定的，其化学性质与羧酸衍生物相似。 碳酸酰氯 氨基甲酸 脲 N-甲氨基甲酸-1-萘酯 二缩脲反应 ：二缩脲 碱性 稀CuSO4 紫红色 7 羧酸及衍生物、取代酸 N-(3,4-二氯苯基)氨基甲酸甲酯 N-甲氨基甲酸-3-甲苯酯 氨基甲酸不稳定，氨基甲酸酯是稳定的化合物。 二缩脲 羟基酸 ： 醇酸 酚酸 羰基酸： 醛酸 酮酸 7 羧酸及衍生物、取代酸 一、 醇酸的分类和命名 分类 ：α、β、γ… …羟基酸 命名 ： 2-羟基丙酸 乳酸 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸 苹果酸 2-羟基丁二酸 2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸 柠檬酸 1-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸 异柠檬酸 7 羧酸及衍生物、取代酸 羟基和羧基都是亲水基，醇酸在水中的溶解度一般都很大。 1. 酸性 2. α-羟基酸的氧化 3. α-羟基酸的分解反应 4. 失水反应 7 羧酸及衍生物、取代酸 7 羧酸及衍生物、取代酸 酸性： 2 、α-羟基酸的氧化 α-羟基酸中的羟基比醇中羟基易氧化。Tollen试剂与醇不反应，但能把α-羟基酸氧化为α-羰基酸。 能发生银镜反应 3 、α-羟基酸的分解反应 7 羧酸及衍生物、取代酸 4 、失水反应 α-羟基酸 7 羧酸及衍生物、取代酸 γ-羟基酸 γ-内酯 β-羟基酸 δ-羟基酸 δ-内酯 四、 酚酸 水杨酸甲酯 7 羧酸及衍生物、取代酸 酚酸有芳香酸和酚的典型反应性能。与与FeCl3显色；羧基和酚羟基能分别成酯、成盐等。 羟基在邻位或对位的酚酸容易发生脱羧反应。 Asprin 五、 羰基酸 丙醛酸（甲酰乙酸） 丙酮酸 3-丁酮酸（乙酰乙酸） 1、分类、命名、性质 9 羧酸及衍生物、取代酸 系统命名是选择含羰基和羧基的最长碳链作主链，叫作某醛酸或某酮酸。酮酸需注明羰基的位置。亦可用酰基取代酸来命名，醛基以“甲酰基”表示。 分子中同时含有羰基