第八章醛、酮、醌（6学时）.pptVIP

第八章 醛、酮、醌 （5学时） 【目的要求】 ⒈ 掌握醛、酮的结构、命名，了解它们的分类； ⒉ 掌握醛、酮的性质和制备方法； ⒊ 理解亲核加成反应的历程； 4. 了解重要醛、酮的用途。 5. 了解醌的结构与性质。 §8—1 醛、酮的结构、分类和命名 一、结构 二、分类 三、系统命名 一、结构： ⒈ 〉C=O * * 李德良制作 §8—2 醛、酮的性质 一、 物理性质 二、?化学性质 §8—3 醛、酮的制法 一、 氧化与脱氢 二、芳烃的酰基化 三、炔烃的水化 四、羟醛缩合（略） §8—4 重要的醛、酮(自习) §8—5 醌 一、特征 二、命名 三、性质 四、自然界的醌 ⒉ 比较C=O和C=C双键 C—O 单键键能：360 KJ/mol ； C—C 单键键能：347 KJ/mol C=O 双键键能： 醛 736 KJ/mol ；酮 749 KJ/mol C=C 双键键能：611 KJ/mol 二、分类： ⒈ 据分子中含羰基的数目可分为：一元醛、酮；二一元醛、酮 ⒉ 据烃基的饱和程度可分为：饱和醛、酮；不饱和醛、酮。 ⒊ 据烃基的不同可分为： 脂肪醛、酮； 芳香醛、酮； 脂环醛、酮。 ⒋ 酮又可分为：单一酮和混合酮 §8—1 醛、酮的结构、分类和命名 三、系统命名 ⒈ 选择含羰基的最长碳链作为主链。 ⒉ 从靠近羰基一端开始编号，醛是从醛基碳原子开始编号。 ⒊ 酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置。 （编号还可用希腊字母表示，靠近羰基的碳原子为α碳） ⒋ 环酮 从羰基碳开始编号 ⒌ 芳香醛酮 复杂的： 可把芳基作为取代基， 按系统命名法编号。 简单的： ⒍ 混合酮 ： 按系统命名法编号，标明羰基取代基的位置。 ⒎ 既有醛基又有酮基的：一般将醛基作为母体，酮基作为取代基。 §8—1 醛、酮的结构、分类和命名 一、 物理性质 ⒈极化度较大。 ⒉沸点：比相应（分子量相近的）醇低，比相应的烷烃和醚高。 ⒊低级醛、酮可溶于水。醛、酮一般都能溶解于有机溶剂。 二、 化学性质 ⒈加成反应： ① 与HCN 可逆 §8—2 醛、酮的性质 ★　CN—进攻羰基是决定反应速度的步骤。 历程 ★ 实验事实： b、和HCN加成的难易 电子效应 HCHO 〉RCHO 〉酮 空间效应 HCHO 〉RCHO； RCHO 〉甲基酮 〉 R2C=O； c、范围：醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环内酮。 d 、应用：* 增长碳链的一种方法。 ** 产物羟基腈是一类活泼化合物，便于转化为其它化合物。 §8—2 醛、酮的性质 ② 与NaSO3H a、可逆。 b、醛、脂肪族甲基酮、8个碳以下环酮。 C、应用。可用于鉴别、分离、提纯醛和酮。 ③ 与Grignard §8—2 醛、酮的性质 ④ 与醇加成 a、反应是可逆的。 b、半缩醛是不稳定的，易分解为醛和醇。 c、缩醛较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇。 d、应用。·保护活泼的醛基。 e、酮在同样的条件下， 不发生半缩酮和缩酮的反应。 §8—2 醛、酮的性质 ⒉ 与氨的衍生物加成缩合反应 ① 氨的衍生物 H2—N—Z Z = —OH 羟氨 —NH2 肼 —NHC6H5 苯肼 —NHCONH2 氨基脲