有机化学理课 第十二章 含氮有机物.doc

第十章 含氮有机物 以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合含氮有机物与生命体的关系极为密切，本章仅讨论胺类及硝基化合物。 许多含氮有机物可看成是无机氮化物的衍生物： NH3 R-NH2 Ar-NH2 NH4OH R4NOH NH4Cl R4NCl HO-NO2 R-NO2 Ar-NO2 1.1 硝基化合物(Nitro Compounds) ★ 化学性质 还原反应 ? 脂肪属硝基化合物的酸性 ? ? 硝基对芳环 O-，P-位卤原子的影响 ? ? 1.2 胺(Amine) ? 一、胺的分类及命名 ?????? 伯胺 ? ?????? 仲胺 ? 叔胺及季铵盐 二甲基乙胺　 N，N－甲基异丙基苯胺 碘化三甲基乙铵 ? 二、胺的结构及物理性质 　　　N原子呈 SP3杂化 伯、仲胺能形成分子间氢键(N-H-N) 但比（ O-H-O）弱，所以胺的沸点比分子质量相近的烃要高，但比相应的醇或羧酸的沸点低。叔胺的N原子上没有氢，分子间不能形成氢键，因此叔胺的沸点比相应的伯胺或仲胺低。 三、胺的化学性质 1、碱性 ? ? ? ? 碱性的胺类物质可溶于稀酸而形成盐： 苯胺盐酸盐或盐酸苯胺 可利用此性质分离提纯胺类化合物。 2、氧化 芳胺易被氧化成深色物质，芳胺的盐较难氧化 3、烷基化反应 ? 过量的氨可减少多烷基化反应， 如： ? 4、酰基化反应 可用以保护氨基，例： 5、 与亚硝酸的反应 ?????? 伯胺： 放氮 ? ?????? 仲胺： 黄色油状液体 叔胺： 溶于水 芳胺与亚硝酸的反应 重氮盐的形成与偶合反应 ? ? 重氮盐的偶合反应 重氮盐的取代反应　（放氮） ? 6、芳胺的取代 如欲得一元取代物，可将氨基乙酰化使苯环活性降低，然后再进行取代。 问：如何完成以下转变？ ? 四、个别化合物： ?????? 盐酸克伦特罗Clenbuterol（瘦肉精）[1~3] ?????? 盐酸克伦特罗是一种 ?－肾上腺素兴奋剂，主要用于防治人、畜支气管哮喘、痉挛，治疗剂量较底。 ?????? 在饲料中添加盐酸克伦特罗具有营养再分配作用，可提高饲料报酬，增加瘦肉率。 ?????? 盐酸克伦特罗在肌肉特别在内脏中有高浓度的残留，对人和动物的肝、肾及神经系统产生危害。 ?????? 欧盟最早颁布法规禁止其作为饲料添加剂使用，我国农业部亦有相同规定。　 ? 1.3 参考文献 [1] 张清安，范学辉. 动物性食品中盐酸克伦特罗(瘦肉精)残留危害及其检测方法研究进展[J].食品与发酵工业，2004，30（9）：108-111 [2] 许河峰. 漫谈“瘦肉精”[J].化学世界，2003，（9）：503-504 [3] 李杰. 瘦肉精残留危害与动物性食品安全[J].中国饲料，2003，（4）：31-32 ? ? - 2 -