高三化学：有机化学专题复习——有机物化学式的确定综合第二轮复习人教实验版.docVIP

高三化学综合第二轮复习：有机化学专题复习——有机物化学式的确定人教实验版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 高三综合复习第二轮：有机化学专题复习——有机物化学式的确定 二. 重点、难点 1. 有机物化学式确定的一般方法和实验是本节重点 2. 通过性质确定结构简式是难点 三. 具体内容 （一）实验式的定义 1. 表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，实验式又叫最简式。 （1）实验式CnHm中，n、m间没有1以外的公约数。 （2）不同的有机物，可以有相同的实验式．如苯和乙炔的实验式，都是CH，乙烯等烯烃的实验式都是CH2，等等。 （二）有机物实验式、分子式的确定方法 1. 有机物实验式、分子式的确定方法分两步完成。 （1）进行定性分析，测定有机物的组成元素。 （2）进行定量分析： ① 测定有机物中各元素的质量分数，可确定有机物的实验式； ② 测定有机物的式量（或式量范围），可确定有机物的分子式。 （三）有机物结构式的确定方法 1. 根据物质的分子式，利用物质的特殊性质（如：红外光谱、核磁共振氢谱），通过定性或定量分析，可确定物质的结构式。 【典型例题】 [例1] 两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水，关于混合气体的下列说法正确的是（ ） A. 一定有甲烷 B. 一定是甲烷和乙烯 C. 一定没有乙烷 D. 一定有乙炔 答案：AC 解析：根据平均值法判断。 [例2] 若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只可能是______或______。 答案：C10H8；C9H20。 解析：考察商余法的理解。 [例3] 吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% ， 其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。 答案：C17H19NO3 解析：根据极值判断范围。 [例4] 经测定毒品摇头丸的主要成分是苯丙醇胺，其只含C、H、O、N四种元素，质量分数分别是0.7152、0.0861、0.1060、0.0927；并知其式量小于200，试回答下列问题： （1）苯丙醇胺的式量为___________，化学式是___________。 （2）写出苯丙醇胺或其一种同分异构体的结构简式（其分子内含有—OH和—NH2不在同一C原子上） 答案：151；C9H13NO；C6H5—CH2CH（OH）CH2（NH2）；C6H5—CH2CH（NH2） CH2（OH）；C6H5—CH （CH2 OH） （CH2NH2）；C6H5—CH （CH2 OH） （CH2NH2） 解析：考察化学式确定和同分异构体的判断。 [例5] 某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。已知有机物中含有—COOH基团时具有酸性。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知： 试写出：（1）A的分子式______ （2）化合物A和G的结构简式：A_____、G_______ 答案：C10H20；C（CH3）3CH=CHC（CH3）3；C（CH3）3COOH 解析：考察有机物分子式的确定和性质判断结构结合。 [例6] 原子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的重要方法之一。在所研究的化合物分子中，所处位置完全相同的氢原子（等效H原子）在核磁共振谱中出现同一种信号峰，谱中峰的强度与等效H原子的数目成正比。如乙醛（CH3CHO）在核磁共振谱中有2种信号峰，其强度之比为3:l。 （1）结构简式如图所示的有机物，在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为 （2）实验中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如化学式为C3H6O2的链状有机化合物，在核磁共振谱上给出的峰的稳定强度仅有四种，其中的二种峰值强度之比为：①3:3　②2:2:1:1，请推断出其对应的结构简式： ① ；　　　② （3）如果用核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法 。 答案：（1）2：2：2：2：2 （2）CH3（C=O）OCH3；HOCH2CH2CHO （3）核磁共振氢谱若为3个峰，峰面积之比为3：2：1，则为乙醇；若为1个峰，峰面积为6，则为甲醚。 解析：考察根据核磁共振氢谱判断等效氢来确定物质的结构式。 [例7] 测定乙醇分子结构的经典定量实验之一的反应原理是：乙醇＋钠（足量）乙醇钠＋氢气，所需选用的实验仪器如下图（D和F均具有双孔塞）所示。 （1）气体发生器置于左侧，气体向右方流动，所用仪器与导管依次连接序