不饱和醛酮及取代醛酮.pptVIP

1 6~7元环产率 50~60% 8~9元环产率 10~20% 10~20元环产率 60~98% 例: 四. 酚醛和酚酮 (Phenolic Aldehydes and Phenolic Ketones) 1. 威尔斯迈尔（Vilsmeier）反应 定义：活性大的芳香族化合物可以用N–取代甲酰 胺进行甲酰化，催化剂为三氯氧磷。 活性大的芳香族化合物： N–取代甲酰胺： 对羟基苯甲醛 85% 2–甲氧基– 1–萘甲醛 机理： 2. 瑞穆尔–梯曼（Reimer–Tiemann）反应 苯酚、过量的三氯甲烷与10%的氢氧化钠在50℃左 右加热，生成邻羟基苯甲醛。 水杨醛 机理： 3. 氟里斯（Fries）重排 酚类的酯在氯化铝催化下重排生成酚酮的反应。 高温 邻位产物为主。 低温 对位产物为主。 练习： 1. 写产物 解： 2. 合成 （从合适原料） 分析： * * 不饱和醛酮及取代醛酮 第十三章 (Unsaturated Aldehydes and Ketones) (Substituted Aldehydes and Ketones) 一. α,β–不饱和醛酮 二. 醌 三. 羟基醛酮 四. 酚醛和酚酮 五. 紫外光谱 第十三章 不饱和醛酮及取代醛酮 (Unsaturated Aldehydes and Ketones)