有机化学——羧酸和取代羧酸.pptVIP

第二节 取代羧酸 一、羟 基 酸 （一）羟基酸的分类和命名 羟基酸分子中具有两种官能团：羧基和羟基 分类 醇酸 酚酸 （1）以羧酸为母体，羟基作为取代基 （2）碳链编号时,从羧基的碳原子开始，用阿拉伯数字或希腊字母α、β、γ 等标明羟基的位次 （3）酚酸是以芳香酸为母体，标明羟基在芳环上的位次 （4）也常用俗名命名 命名 （二）羟基酸的性质 醇酸一般是晶体或粘稠状液体。易溶于水，溶解度比相应的醇或羧酸大，大多数醇酸具有旋光性 羟基酸的熔点比相应的羧酸高 酚酸都为晶体，大多微溶于水 1.酸性 由于羟基有吸电子诱导效应，一般醇酸的酸性比相应的羧酸强 酚酸的酸性受羟基的吸电子诱导效应、羟基与芳环的供电子共轭效应和邻位效应的影响，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而异 2.氧化反应 醇酸分子中的羟基受羧基影响，比醇分子中的羟基更容易被氧化 3.分解反应 α-醇酸与稀硫酸共热时，分解生成甲酸和少一个碳的醛或酮 酚羟基在邻位或对位的酚酸，加热至熔点以上时，易分解脱羧，生成相应的酚 4.脱水反应 （1）α-醇酸受热时分子间脱水生成交酯 （2）β-醇酸受热时分子内脱水生成α，β-不饱和羧酸 第九章 羧酸和取代羧酸 学习要点 1.羧酸和取代羧酸的定义、结构、分类、命名和理化性质 2.甲酸的结构特性及其与性质的关系 3.重要的羧酸和取代羧酸在