考点一有机合成路线的综合分析.ppt

[应 用 体 验] 3．(2013·肇庆一模，30)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。 (1)中间体X的分子式为_________________________。 (2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为______________________________________________。 (3)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为________。 (4)下列说法错误的是________。 A．中间体X不易溶于水 B．水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面 C．水杨醛除本身外，含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种 D．水杨醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，其反应为 已知吡啶为环状，性质与苯类似。则吡啶的结构简式为________；吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下，发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为____________________________。 解析　(2)水杨醛发生银镜反应生成 、Ag、 NH3、H2O。(3)香豆素-3-羧酸含有酯基和羧基，1 mol香豆素-3-羧酸消耗3 mol NaOH。(4)A项，中间体X不含亲水基团，难溶于水；B项，酚羟基中氢原子与其他原子不一定在同一平面，由于C—C单键的旋转，醛基上的O和H与苯环也不一定在同一平面内；C项，间位和对位2种，羟基与醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种；D项，水杨醛含有醛基，香豆素-3-羧酸含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)根据提供的反应及吡啶与苯结构类似，可写出吡啶的结构简式。 4．(2014·广东惠阳一模)化合物Ⅰ是重要的化工原料，可发生下列反应生成Ⅲ和Ⅳ。 (1)a的结构简式是________________；②的反应类型是____________。 (2)写出反应①的化学方程式__________，该反应类型是_______。 (3)①用甲醇与某有机物发生酯化反应可合成化合物Ⅱ，写出该反应的化学方程式_____________________________________。 ②化合物Ⅱ与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学反应方程式为_______________________________________________________。 (4)化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环，Ⅳ的结构简式为____________。 有机推断题的解题思路 解析　(1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应 生成线型高分子化合物 (2) 与Cl2发生加成反应生成 在NaOH醇溶液中发生消去反应生成 (3) 的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个—COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体： 或。 (4)① 在光照下与Cl2发生取代反应生成 在NaOH水溶液中发生水解时，—Cl转化为—OH，—CN转化为—COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出G→H的反应方程式。 原子全部被Cl原子取代得到—CCl3，—CCl3水解得到—C(OH)3，—C(OH)3自动脱水可得—COOH，因此可得合成流程为 答案　(1)碳碳双键　线型 (3) 或 (4)①取代反应 2．(2014·广东肇庆一模，30)咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。 反应①： 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是： (1)化合物Ⅰ的分子式为______；反应③的反应类型为______反应。 (2)若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为________________；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为________________。 (3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为_____________。 (4)下列说法错误的是_____