5 加成与消除反应.ppt

5.2消去反应历程 5.1亲电加成反应历程 5.1.1 亲电加成反应概述 5.1.2 与HX的加成 5.1.3 水合反应 5.1.4 与卤素的加成 5.1.5 硼氢化反应 5.1.6 溶剂汞化 5.1.7 Normant反应 5.1.8与Carbene的加成 5.1.9 烯烃的复分解 5.1.10与其它亲电试剂的加成 5.1.1 亲电加成反应概述 具有亲电性能的试剂称亲电试剂E+ 由亲电试剂的作用引起的加成反应称亲电加成反应。 亲电加成是烯烃和炔烃的特征反应。 亲电加成反应机理类型: 常见的亲电试剂: HX XOH X=Cl, Br, I X-X’ X=Cl, Br, I X-N3: X=Br, I Cl-NO Br-SePh H-SePh 5.1.2 与HX的加成 5.1.3 水合反应 与加HX机理类似。 注意碳正离子容易发生重排反应: 5.1.4 与卤素的加成 5.1.5 硼氢化反应 ?氢的电负性(2.1)大于硼(2.0),B—H键中硼带正电。 ?烯烃的硼氢化反应 不对称烯烃与乙硼烷(甲硼烷BH3不单独存在)的加成,硼加到双键含氢较多的碳原子上(从空间位阻考虑也如此),得到烷基硼。烷基硼在碱性溶液中用H2O2氧化,最终产物醇——硼氢化-氧化的主要用途之一: ? ? ?注意 烯烃经硼氢化﹣氧化得到的醇与水合法得到的醇不同。凡是1﹣烯烃经硼氢化﹣氧化均得到的伯

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