石化2012芳烃.ppt

* OCH3 COOH OH SO3H NH2 NHCOCH3 COOCH3 NO2 已有取代基的性质决定第二个取代基进入苯环的位置。  3．第三类定位基 （此类主要是指卤素及-CH2Cl等） 使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位，但使苯环略微钝化，取代反应比苯难进行。 二、二元取代苯的定位规律 苯环上已经有了两个取代基时，第三个取代基进入的位置是： 1. 苯环上原有两个取代基的定位效应一致，则第三个取代基进入位置由原有取代基的定位效应来决定。例如： 2、当环上的两个取代基定位作用不同时 （1）原有两个取代基同类，则主要由强的定位基指定位置 定位基强弱： -OH -Cl -OCH3 -CH3 -NH2 -Cl -NO2 -COOH （2）原有两个取代基不同类，位置由邻对位定位基指定。 92 % 8 % 很少 (位阻) 很少 (位阻) NHOCH3 CH3 SO3H OCH3 NO2 CN OH Br NH2 COOH CH3 CHO COOH COOH 空间位阻 空间位阻 [练习] OCH3 OH SO3H CH3 C(NH3)2 NO2 NH2 空间位阻 COOH CN CCl3 空间位阻 四、定位规律的应用 1. 预测反应产物： 2. 指导多取代苯的合成——正确选择合成路线： 定位规律对于合成苯的衍生物具有重大的指导作用，根据定位效应，可以适当地安排