有机化学课件第5章-环烷烃.pptVIP

Cycloalkanes 第四章 环烷烃 Organic Chemistry (1) By Liu Chang-An Nanchang University 主要内容 5.1 分类and 命名 5.2 环烷烃的结构 5.3 物理性质 5.4 化学性质 5.5 制备 (自学) 4.1.1 分类 按环的大小 小环 中环 普通环 大环 C3~C4 C8~C12 C5~C7 C13~ 按不饱和度 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-4 Cycloalkanes 环烷 Cyclo olefines 环烯 Cyclo alkynes 环炔 单环 按环的数目 多环 Fused ring 稠环 Bridged ring 桥环 Spiro rings 螺环 两环之间共用一个碳原子 两环之间共用一根共价键（共用两个直接相连的碳原子） 两环之间共用两个不直接相连的碳原子 螺原子 桥头碳 To define the number of the rings: The number of cutting you need to get a chain molecule out of a poly ring compound 几环？ 将桥（稠）环烃变为链状化合物时需要断裂的碳链数。如需断裂两次，则为二环化合物，断裂三次则为三环化合物。 5.1.3 Nomenclature 命名 5.1.3.1 Monocyclic alkane 单环烷烃 1, When the side chain is not very complicate: 当支链不复杂时，以环烷烃为母体 1,2-二甲基环戊烷 甲基环戊烷 1-甲基-3-乙基环戊烷 4-甲基-3-乙基-1-丙基环己烷 2, When the side chain is complicate or difficult to name: 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基 3-cyclohexylhexane 3-环己基己烷 3, When two rings are connected 两环相连时 Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷 Cyclopropylcyclopropane 环丙基环丙烷 5.1.3.2 Polyring alkane 多环烷烃 1, Spiro cycloalkanes 螺环烃 1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。 2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。 3）书写：先写词头“螺” 方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子 外的每个环的碳原子数 数字之间用圆点隔开 最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 螺[4.5]癸烷 1 “小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1-甲基螺[4.5]癸烷 思考！ 5.3 物理性质 物理性质： 环烷烃分子较规则，不易自由摇动 分子排列紧密 熔点、沸点、密度等一般高于相应的直链烷烃 5.4.1 自由基取代反应 5.4.2 特殊反应（小环） 5.4.3 氧化 5.4 化学性质 5.4.1 自由基取代反应 纯卤素 5.4.2 Characteristic reaction 小环的特殊反应 Halogen addition 卤素的CCl4溶液 Addition of hydrogen halide 开环的规律： 在含氢最多与含氢最少的碳原子之间开环。 HX加成的规律： H加在含氢较多的碳上。 催化加氢的规律与此不同！ Hydrogensis 4.4.3 氧化反应 可与不饱和烃相区别 5.5 Preparation (learn on your own) 由柏拉圖五立體到合成化學 幾何學上有五座奇妙的正多面體，柏拉圖稱它們是「自然界最完美的五種形體」。無論由任何角度來觀察，它們都是完全對稱的。每個角、每個邊、每個面都相等，所有的角都內接於一個大圓球上；而所有的邊則外切另一個小圓球。像這般的正多面體只有五個： 正四面體（tetrahedron） 正方體（cube） 正八