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Curtius reaction 库尔提斯反应 郭克俊 1231410007 Curtius reaction（Curtius rearrangement） 库尔提斯反应 反应方程式： Curtius重排反应一般是指酰基叠氮化合物加热 分解放出氮气，得到异氰酸酯，再水解得到伯胺的反应。 反应机理： 反应试剂与条件： 利用Curtius重排进行的合成反应 Curtius重排反应因其反应条件温和，易进行。 反应几乎无污染，且产率高，因而在有机合成中 有许多应用。 1.用酰肼制取伯胺 在用有机酸合成酰基叠氮化合物的过程中，能得到中间体二酰肼，再从二酰肼用降解反应可制得伯胺： 制取伯胺 2. 用酰基叠氮化合物从酰卤制取胺 各种异氰酸酯的非光气合成 异氰酸酯是重要的有机合成中间体，其反应活性高，能与亲核试剂进行加成，能参加众多的精细有机合成反应，已被广泛应用于农药和医药等精细有机合成行业和高分子工业。 在Curtius重排里，用亚硫酰氯(SOCl2)作为酰基氯化剂，从而出现了一些异氰酸酯的非光气合成 例：合成异氰酸苯酯 Curtius重排反应新应用 1.高收率地制备6-氮杂嘌呤衍生物 1，2，4-三嗪类化合物可以对某些肿瘤细胞产生抑制作用， 而6-氮杂嘌呤类衍生物则是制备1，2，4-三嗪类化合物的 重要中间体。据有关文献报道，利用Hofmarm和Lossen重 排反应制备它，均未取得满意的结果。但当用Curtius重排反 应制备它时，却取得了满意的结果，收率高达80％一100％： 合成路线： “卡莫氟”的化学名称为1-己胺甲酰基-5-氟脲嘧啶(HCFU)。该药物主要用于治疗消化道和乳腺的恶性肿瘤。与5-氟脲嘧啶(5-FU)相比，HCFU具有抗癌范围广，治疗效率高，毒性低以及中毒反应轻微等优点。 2.抗癌药物“卡莫氟”的合成 合成路线： 3.三唑啉酮衍生物合成 三唑啉酮衍生物在医药、农药和材料中具有广 泛的应用价值。医药上用于抗菌消炎、心血管疾 病的治疗；农药上主要用于除草剂剂，同时表现 出杀虫和抗菌活性；材料方面，作为新型高能爆 炸物。 通过1，4-二氮化合物与羰基的关环反应、酰基半 缩脲的成环反应、Curtius重排反应、噁(二)唑与胺 (肼)的反应等方法均可合成三唑啉酮衍生物
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