选修5有机化学基第三章复习 Microsoft Word 文档.docVIP

高二化学期末复习——烃的衍生物 知识梳理：一、 二.乙醇的性质（醇类的重要代表物） 物理性质 【思考】　 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 在乙醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，同样C—O键也容易断裂。 置换、酯化———断裂 ；取代（HX）——断裂 ；催化氧化——断裂 分子内脱水（消去）——断裂 ；分子间脱水（取代）——断裂 ⑵化学性质 ①置换反应： （乙醇与金属钠的反应） ②消去反应： 说明：a．浓H2SO4的作用： 、 b．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3（如何混和？） c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低（原因）温度计的水银球在 d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。 e.醇消去反应发生的：与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。即：如： 都不能发生消去反应。 w.a．燃烧氧化： b．催化氧化： c．强氧化剂氧化：酸性KMnO4、K2Cr2O7（橙色→绿色） 小结：有机氧化还原反应：氧化反应：加氧或去氢，还原反应：加氢或去氧， ⑤酯化反应： 4、醇的催化氧化发生条件和规律 （1）、发生条件：醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有 的结构。因为醇的催化氧化，其实质是“去氢”。 　 2)、规律 —OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛。 　　　 与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮（，其中R、R′为烃基，可同，可不同）。 　　　 与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇（R、R′、R″为烃基，可相同可不同），不能被催化氧化。加成反应： ②由溴乙烷水解，反应式为： ③乙酸乙酯水解，反应式为： ④乙烯水化法： ⑤发酵法： 三、醇类1、醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构。饱和一元醇的通式 。思考：写出C4H10O的同分异构体。 2、醇的物理通性： ⑴熔沸点：a比相应的烃高（分子间形成氢键）；b随n（C）的增大熔沸点升高； c同n（C）时，－OH数目越多熔沸点越高。 ⑵溶解性：低级醇与水互溶（与水分子能形成氢键），随n（C）的增大溶解性减小。 四、苯酚w.w.1、物性： ⑴色、态、味： ⑵熔沸点：43℃（保存，使用） ⑶溶解性： ⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤） 说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞ρ水 。思考：盛过苯酚的试管如何洗涤？ 2、结构特点：苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m ⑴苯环与—OH互相影响：苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，显色；—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代 ⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。 3、化学性质：⑴弱酸性： 俗名石炭酸，加入石蕊不变色 酸性的验证：浊液中