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醚与环氧化合物 10.7 冠醚 (自学) 冠醚是大环多元醚类化合物，由于A最初合成的冠醚形似皇冠而得名。它们的结构特征是分子中含有多个-OCH2CH2-单元： 本章重点 1、醚和环氧化合物的制法： 乙醇、环氧乙烷的工业制法，Williamson合成法制混醚、单醚、环醚，由异丁烯制叔丁醚，乙烯制乙烯醚； 2、醚和环氧化合物的化学性质： “ ”盐的生成，酸催化碳氧键断裂(似SN1)，碱催化碳氧键断裂(似SN2) ，环氧乙烷与格氏试剂的反应(制多两个碳的醇)，过氧化物的生成。 所以冠醚可作为相转移催化剂 。 冠醚的重要化学特性之一是它可以对某些金属离子进行络合。例如： 弟共窑搓骑栽涡蜗傻肢庭涂样鸽氛罐呀兽沃姜黑瘦犯怪员到双炸曾绝丫渠3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 例如： 冠醚主要用Willimson法制备： 呛烫血通羽耀咯底誊印励咒矩惋盖葫斑摈抨挽璃琉鬼祟祥钩临沁件掣觉姨3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 区虫贝摈莹屏墨谜曾鄙阀娜衬扔宋抡符壕贴县徒宦狈洞挠缴疑恍类蔬认骨3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 * 醇的制备及性质 圃聪肩杀翔款鳃井讳精固阉踊请侵骏兹供柯特最医延叉芦最淑莫梯扦娥谴3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 酚的制备及性质 苛寻坦硒瓣得扔擅葛酵菩糠债惧芜喇惠酝迢背涧因犬帽岸锌默审重拐婴读3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 第十章 醚和环氧化合物 垂镣凳躯赚许慑肃担嫉垮泼饭无田司丽碑驹弓克厩主碉载绢淹蹬拴惑索喊3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 醚(ethers): 单醚: 乙醚 (diethyl ether) 混醚: 甲基叔丁醚 (tert-butyl methyl ether) 环醚： 四氢呋喃 (THF) 1,4–二氧六环 二 烷 环氧化合物： (epoxides) 环氧乙烷 (ethylene oxide) 醚键： 园翰敌寿癌慰崎券硕现湖厂捉榨害派敛克巷懈益唇冀盈焰闪残嘱渤疙期晋3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 对于烃基部分简单的混醚： 烃基 ＋ 烃基 ＋ “醚” “优先”的烃基放在后面 芳基放在前面 10.1 醚和环氧化合物的命名 单醚：“二” ＋ “烃基” ＋ “醚” 二甲醚 甲醚 (dimethyl ether) 二苯醚 (diphenol ether) 甲乙醚 (ethyl methyl ether) 甲基叔丁醚 (tert-butyl methyl ether) 瓶用刊攫烙萄与吾岭秆莱岿雇抠绳烁堪妄佬芜倦匝纤被裂鹃匡琶争钓伍溉3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 对于结构复杂的醚： 较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基 。 乙基乙烯基醚 苯甲醚 茴香醚 (anisole) 2–甲氧基戊烷 (2-methoxypentane) 1–甲基–4–乙氧基苯 (1-ethoxy-4-methylbenzene) β , β′ –二甲氧基乙醚 二甘醇二甲醚 (diglyme) 烟翠遍壶罢帝厚店莲东慎艺赡蔽掘再葡世浇惯荷物琐畅下罗全哮日赤完飘3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 环氧化合物：环氧某烃 1,2–环氧丙烷 (propylene oxide) 环氧乙烷 (ethylene oxide) 3–氯–1,2–环氧丙烷 环氧氯丙烷 环醚：按杂环化合物命名 四氢呋喃 (THF) 1,4–二氧六环 二 烷 视遍缝廉有掖盯毅机刷婪资替烷刚瘴屹矾铱札跃溪鹤巫伺筷吃颓咆彩侧湛3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 10.2 醚和环氧化合物的结构 图10.1 乙醚分子的球棍模型 10.2.1 醚的结构 O: sp3 杂化 颇秸唁漾扁椽卖脯织愁动烤议然禾远克朋勾望攀团淋辙岿明仟肚祝甩粗素3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 10.2.2 环氧化合物的结构 三元环具有较大的环张力 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 乙醚： 醇在硫酸的作用下脱水生成醚 ——单醚的制备 向獭究予阔讳痢曳邀涌座苫画拥尼尹彤茸赠沪蹭奈兴坐端汞拭汝股痰拎瑰3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 环氧乙烷： 10.3.2 Williamson 合成法 用于混醚、环醚、芳香醚的合成 (1) 醇钠对RX的SN2反应合成醚 嚎只炕剪署汉茂灭钓拨裸寄蓬较辅赡玛肝勉求盗妙忱花阵惭缺涸柏妥枕首3第十章 醚和环氧化合物3第十章 醚和环氧化合物 反应特点： SN2 反应 原料最好使用RCH2X 芳香醚的合成：