对硝基苯胺的设计合成.pptVIP

* 由苯胺合成对硝基苯胺的设计合成 实验目的 1、掌握通过苯胺多步连续合成制备对硝基苯胺的原理和方法 2、掌握氨基的保护和去保护的原理和实验操作 3、练习和掌握分馏、重结晶、低温反应等操作技术 实验原理 芳环上的氨基易被氧化，因此由苯胺制备对硝基苯胺，不能直接硝化，须先保护氨基。 将苯胺转化为乙酰苯胺，保护氨基后再硝化，在芳环引入硝基后，再水解去保护恢复氨基，从而得到对硝基苯胺。另外，氨基酰化后，降低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力，又因为乙酰基的空间效应，可提高生成对位产物的选择性。 实验原理 1、苯胺的乙酰化 乙酸与苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢，实验中使用过量乙酸，利用分馏柱将反应中生成的水蒸除使平衡向右移动而提高乙酰苯胺的产率 实验原理 2、对硝基乙酰苯胺的制备 乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关，低于5℃事产物以对硝基苯胺为主，消化温度升高，邻硝基苯胺产物增多 实验原理 3、除邻位副产物 pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。 实验试剂及主要参数 实验装置 ①乙酰苯胺制备装置图 ? ②乙酰苯胺硝化装置图 ③硝基乙酰苯胺水解装置图 实验步骤 15ml新蒸苯胺 25.5ml冰乙酸 0.3g