第4章 不 饱 和 烃 1课件.pptVIP

第4章 不 饱 和 烃 第4章 不 饱 和 烃 它们都不溶于水，溶于有机溶剂。 4.2 不饱和烃的化学性质 4.2 不饱和烃的化学性质 4.２.1 加成反应 4.2.1.1催化加氢 (1) 催化加氢原理 炔烃比烯烃具有更大的反应活性，更 容易加氢,难以停留停留在烯烃直接得到烷烃。 具有亲电性能的各类试剂。例如： X2 、HX、HOX、H2SO4、RCOOH、H2O等 1) 卤素加成及亲电加成反应的机理 反应机理 第二步：亲电加成（反式加成） ②炔烃亲电加成：炔烃与卤素的加成同烯烃类似，但活 性较烯烃差。 原因1： sp(s多)杂化碳原子的电负性比sp2杂化碳原子的 大，易容纳负电荷，难容纳正电荷，而正电荷就在烯 基上，因此稳定性差; 原因2：烯基碳正离子键角1200 ，炔基碳正离子键角900 ， 后者排斥力大，不稳定。 原因3：炔的P空轨道不能与邻近的π键σ键形成共轭效应； 　　　而烯烃的P空轨道能与邻近的σ键 　　　形成超共轭效应，使正碳离子稳定。 机理： 烯烃与氢卤酸加成的势能图 ③ 烯烃与水加成、烯烃与次氯酸加成 4）不对称加成规则 5) 炔烃与卤化氢的加成 6) 炔烃也可与硫酸、水、次卤酸加成： 7) 硼氢化反应 ②加成规则： A 醇 ， α—