第九章 卤 代 烃 2课件.ppt

复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基) 卤代烃的制法 卤代烃在自然界极少存在,主要是由化学合成而得。 消除反应的反应历程 卤代烷分子中消除HX生成烯烃的反应,称为卤代烃的消除反应,也称 E 反应( Elimination )。又因消除的是β- H 和卤原子,故又称β- 消除反应。 一、消除反应的反应历程 与卤代烷的亲核取代反应相似,卤代烷的消除反应 也有两种反应历程。即:双分子消除反应(E2)、单分子消除反应(E1)。 1. 双分子消除反应(E2) 以CH3CH2CH2Br为例: 亲核取代反应 β- 消除反应 由反应历程可见,卤代烷的双分子消除反应也是一步完成的反应,反应的动力学方程为: 上述反应的本质差别在于:按①进行反应,碱进攻的是α-C,发生的是亲核取代反应;按②进行反应,碱进攻的是β-H,发生的是消除反应。 2. 单分子消除反应(E1) 以(CH3)3CBr为例: 由此可见:a. 反应也是分步进行的;b. 反应速度只与RX有关,其动力学方程为: 总之,亲核取代反应和消除反应是相互竞争,伴随发生的。 二、消除反应的取向 当卤代烷分子含有两个或两个以上不同的β- H 原子可供消除时,生成的烯烃也就不止一种结构,那么,究竟优先消除哪一个β- H 原子,这就是取

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