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- 2017-05-02 发布于重庆
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第33讲
卤代烃和重要的有机反应类型
一、卤代烃
1.概念:烃分子中的氢原子被 卤素原子 取代后形成的化合物。
2.分类
(1)按烃基结构的不同:卤代 烷烃 、卤代 烯烃 、卤代 芳烃 等。
(2)按取代 卤原子 的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
(3)按取代卤原子的多少: 一卤代烃 、 二卤代烃 、多卤代烃。
二、卤代烃对人类生活的影响
1.用途: 用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂 等。
2.危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
三、卤代烃的性质
1.物理性质
常温下除 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体。
互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数的增多而 升高 。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,液态卤代烃密度一般比水 大 。卤代烃 不 溶于水,能溶于有机溶剂,某些卤代烃是很好的有机溶剂,如 二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3) 和四氯化碳。
2.溴乙烷的化学性质
(1)消去反应
在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个 小分子 生成 不饱和化合物(含双键或叁键 )的反应溴乙烷与强碱的醇溶液共热发生消去反应的化学方程式为
CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O
(2)取代反应
溴乙烷与强碱的水溶液共热发生取代反应
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
考点一 卤代烃的性质
例1 下列卤代烃中,能发生消去反应的是( )
A.CH3Cl B.(CH3)3CCHCl(CH3)3
C.(CH3)3CCH2Cl D.
D
【解析】本题给出的四个选项都是一元卤代烃,能发生消去反应的卤代烃的结构特征为 ,即卤原子相连的碳原子要有相邻碳,且该相邻碳原子上至少要有一个氢原子。A项,CH3Cl分子中只有一个碳原子,不能发生消去反应。C选项,与Cl原子相连C的相邻C原子,即b碳原子上没有H原子,也不能发生消去反应。D选项,消去反应的产物为 。
【方法技巧点拨】能发生消去反应的卤代烃在分子结构上应同时满足①碳原子数≥2②与-X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
考点二 卤代烃在有机合成中的应用
例2 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是__________,名称是__________;
(2)①的反应类型______________,
②的反应类型____________;
(3)反应④的化学方程式是___________________________________________。
比较B与 的结构可知,由B 得到 的化学方程式应为:
【方法技巧点拨】抓住反应的特征条件推测反应类型和物质结构,是解决有机合成及推断题的一种好方法。
考点三 卤代烃中卤离子的检验
例3 为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③
C.②③⑤① D.②①⑤③
C
【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在,因此,不能与AgNO3溶液直接反应,必须使之变为溴离子。由题意可知,应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应得到AgOH白色沉淀,影响溴的检验,故需加入足量硝酸使溶液变为酸性,再加AgNO3溶液检验。
【方法技巧点拨】卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连,必须转化成X-,方可用AgNO3来检验。
1.下列文字表述与反应方程式对应且正确的是( )
A.溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:Br-+Ag+===AgBr↓
B.用
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