芳香烃苯.pptVIP

一、芳香烃的来源 起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。 CH2CH3 | CH3 | | CH3 CH3 | CH3 | -CH3 -CH3 -CH3 CH=CH2 | 几种重要的芳香烃 ( C8H10) ( C7H8) ( C10H8) ( C8H8) 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 乙苯 萘 苯乙烯 苯——重要有机化合物的原料 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗涤剂 炸药 …… 由乙醇制乙烯，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂，因为若用稀硫酸不反应，说明浓硫酸吸收的水不是游离的水；乙醇与乙酸发生酯化反应，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，因为若用稀硫酸反应照样进行，只是程度小些，浓硫酸吸收的是反应生成的游离的水，浓硫酸吸水能促进反应的进行。 由题中所列的三种化合物的分子组成，可得它们的分子式分别为C10H8、C16H10、C22H12．三种化合物分子式可知相邻分子间的组成系差为C6H2，令第n个物质的分子式为CxHy，则x=10+6（n-1）=6n+4，y=8+2（n-1）=2n+6，所以这一系列化合组成其通式为C（6n+4）H（2n+6）。 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 结构探讨： （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 。 （2）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替 的正六边形平面结构。若它是这种结构 a.苯能使溴水褪色吗？ b.溴苯有同分异构体吗？ c.邻二溴苯有几种结构？ （3）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。 CH≡C-C≡C-CH2-CH3 能！ 没有 有，一种跨C—C，一种跨C=C 介于双键和单键之间特殊的键 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 1、苯的分子组成与结构 1.在 CH3－ －CH＝CH－C≡C－CH3 ?分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是： Ａ、１２个 Ｂ、１４个 Ｃ、１８个 Ｄ、２０个 Ｄ 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 结构 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应 + 3H2 Ni 3）苯的取代反应（卤代、硝化） + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 小结：易取代、难加成、难氧化 ①溴代反应 （1） 取代反应 a、反应现象： 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。 b、反应方程： 3、苯的化学性质 无色液体， 密度大于水 实验装置 催化剂 导气（HBr) 冷凝（Br2) HBr易溶， 防止倒吸 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 4.为什么导管C末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 思考与交流 ②硝化反应 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。 硝基苯 （1） 取代反应 3、苯的化学性质 思 考 C、浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂 （2）加成反应 跟氢