13醛和酮试卷.ppt

1 第一节 醛、酮的命名 2、α-H的卤代及卤仿反应p299 ⑴、酸催化下的卤代 醛、酮在酸催化下与卤素作用可得到一卤代醛酮。 酸催化下醛、酮卤代反应的历程： 反应初期速率较慢,当反应中有HCI生成 后反应很快完成,这种反应称为自催化反应. ⑵、卤仿反应 酸催化卤代时，反应可停留在一取代阶段， 碱催化下具有甲基酮结构的醛、酮三个α-H都会 被卤代，且发生碳链断裂,生成三卤甲烷(即卤仿). 由于X2 + NaOH具有氧化性,它可将 此类醇也能进行卤仿反应. 例： 碘仿 例： 下列化合物可进行卤仿反应： 下列化合物不可进行卤仿反应： 历程： 步骤① ②再 重复两次 ① ④ ② ③ ⑶、酸、碱催化的取向及反应产物 卤代的位置？ 1 3、羟醛缩合反应p301 在酸或碱催化下,含有α-H的醛(酮)相互作用,生成β-羟基醛(酮)或αβ-不饱和醛（酮） 的反应就叫羟醛缩合反应. ⑴、醛的缩合（自身缩合） α β α β 反应历程： ⑵、酮的缩合（自身缩合） 注意：总是α—碳上的H被碱夺去产生α—碳负离子与 另一分子醛酮的羰基进行加成缩合。 在较高的温度下得到的是直接失水的产物： α β 使用索式(Soxhlet)提取器可使产率达到70%。 某些酮在叔丁醇铝(碱)作用下可 顺利缩合失水得α,β-不饱和酮. α β α β ⑶、分子内的缩合 α β α β 总