何延红第八章芳烃-final讲述.ppt

硝基对苯环的影响 对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响 将使酚、芳酸的酸性增强。 将使芳胺的碱性减弱。 8.10 芳环上的亲核取代反应 2,4,6-三硝基苯酚 苦味酸 若某基团的邻、对位有硝基等吸电子基团时，芳香亲核取代反应易发生。硝基是一个强吸电子基团，在芳香亲核取代反应中能活化它的邻对位基团。 eg. 煮沸几天 不反应 显然，Cl原子的邻、对位上的－NO2数目增加，其亲核取代反应活性增加。 ①NaHCO3溶液，130oC ②H3O+ ①NaHCO3溶液，100oC ②H3O+ ①NaHCO3溶液35oC ②H3O+ NO2能活化它的邻、对位基团 离去基团不仅限于卤原子 亲核试剂不仅限于OH- 说明： 180OC 反应机理 （加成—消除过程） 说明 （1）第一步是Nu-与底物的加成，生成Meisenheimer（迈森海默 ）络合物 （2）络合物中，硝基通过共轭作用，使苯环上的负电荷分散到O上 （3）第二步：L带着一对电子离去，完成反应 （4）整个反应中，加成是决速步骤 （5）NO2处于L间位时，失去活化作用，则L不易被取代 （6）NO2若与苯环不能有效地共轭（空阻），则NO2失去活化作用。 8.6 多环芳烃 多苯代脂烃 ——链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物 性质 苯环上的亲电取代反应（比苯活性大） 侧链α-H的反应活性（氧化、取代、显酸性） * 2. 联苯 性质：